Apigenin

Strukturformel
Struktur von Apigenin
Allgemeines
Name Apigenin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC)
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 4′,5,7-Trihydroxyflavon
  • C.I. Natural Yellow 1
  • APIGENIN (INCI)
Summenformel C15H10O5
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-36-5
EG-Nummer 208-292-3
ECHA-InfoCard 100.007.540
PubChem 5280443
ChemSpider 4444100
DrugBank DB07352
Wikidata Q424567
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

352 °C

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser
  • mäßig in heißem Ethanol
  • schlecht in DMSO (27 mg·ml−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone.

Vorkommen

Apigenin kommt unter anderem im Sellerie (Apium), der Kamille, in essbaren Blumen wie Schmuckkörbchen (C. bipinnatus) und Dahlien sowie im Hennastrauch vor. Besonders konzentriert ist es in getrockneter Petersilie enthalten.

Wirkung

Zwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von malignen Tumor-Zellen eine cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus in der G2/M-Phase (mitotische Phase) stoppt, aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren außerhalb des Labors, es gibt keine Zulassung für die Behandlung von Krebs. Apigenin ist auch ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen, auch hierfür gibt es aber keine klinische Studie und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung.

Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlösende Wirkung, da es mit dem Benzodiazepin-Rezeptor (GABA-Rezeptoren) im Gehirn interagiert, jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen.

Verwandte Verbindungen

Das Glucosid des Apigenins ist Apiin.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu APIGENIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
  2. 1 2 3 Eintrag zu Apigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2019.
  3. 1 2 3 Datenblatt Apigenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 3. September 2019.
  4. ↑ Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2019 (PDF).
  5. ↑ Franz-Christian Czygan: Teedrogen: ein Handbuch für Apotheker und Ärzte. Hrsg.: Max Wichtl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1984, ISBN 978-3-8047-0792-4, S. 183 / 393 (google.de [abgerufen am 11. Februar 2025]).
  6. ↑ Tsukasa Iwashina, Kotarou Amamiya, Nobuya Koizuka et al.: 2′-Hydroxylated 3-Deoxyanthocyanin from the Flowers of Cosmos sulphureus Cultivars. In: Natural Product Communications. Band 14, Nr. 9, 1. September 2019, S. 1934578X19876219, doi:10.1177/1934578X19876219.
  7. ↑ Seema Bhagwat, David B. Haytowitz and Joanne M. Holden: USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods | Release 3. (PDF; 0,95 MB) September 2011, S. 14 (NDB No. 02029).
  8. ↑ R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).
  9. ↑ H. Viola, C. Wasowski, M. Levi de Stein, C. Wolfman, R. Silveira, F. Dajas, J. H. Medina, A. C. Paladini: Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects. In: Planta medica. Band 61, Nummer 3, Juni 1995, S. 213–216, doi:10.1055/s-2006-958058, PMID 7617761.