Auramin O

Strukturformel
Eine mesomere Grenzstruktur des Hydrochlorids
Allgemeines
Name Auramin O
Andere Namen
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenonimid-hydrochlorid
  • C.I. Solvent Yellow 34
  • C.I. 41000
  • Basic Yellow 2
  • Pyoktanin
Summenformel C17H22ClN3
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 219-567-2
ECHA-InfoCard 100.017.789
PubChem 17170
ChemSpider 16254
Wikidata Q2025070
Eigenschaften
Molare Masse 303,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

126 °C

Siedepunkt

265 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
  • löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C)
  • löslich in Aceton und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​351​‐​411
P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​305+351+338​‐​308+313
MAK

Schweiz: 0,08 mg·m−3

Österreich TRK: 0,08 mg·m−3

Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Auramin O (systematische Bezeichnung nach Colour Index C.I. Basic Yellow 2) ist ein chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethinfarbstoffe, die in der Auramin-Rhodamin-Färbung sowie zum Färben von Papier, Textilien und Leder eingesetzt wird. Der Farbstoff ist das Hydrochlorid der Auramin-Base, die im Colour Index als Lösungsmittelfarbstoff C.I. Solvent Yellow 34 (C.I. 41000:1) gelistet wird.

Darstellung und Gewinnung

Auramin kann durch Umsetzung der Michler-Base [4,4′-Bis(dimethylaminodiphenyl)methan] mit Harnstoff, Amidosulfonsäure, Schwefel und Ammoniak bei 175 °C gewonnen werden. Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschließender Reaktion mit Schwefel, Ammoniak und Ammoniumchlorid.

Synthese von Auramin O
Synthese von Auramin O

Einzelnachweise

  1. 1 2 Some aromatic amines, organic dyes and related exposures. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Nr. 99. WHO, Lyon 2010, ISBN 978-92-832-1299-7 (iarc.fr – Auramine and Auramine production).
  2. 1 2 3 Eintrag zu Auraminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. 1 2 3 Datenblatt Auramin O bei Merck, abgerufen am 22. September 2013.
  5. ↑ Eintrag zu 4,4'-carbonimidoylbis[N,N-dimethylaniline] in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Auramin), abgerufen am 1. November 2019.
  7. ↑ BGBl. II Nr. 330/2024. Anhang I/2024. In: Rechtsinformationssystem des Bundes (RIS). Bundeskanzleramt der Republik Österreich, 2. Dezember 2024, abgerufen am 5. November 2025.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Auraminbase: CAS-Nr.: 492-80-8, EG-Nr.: 207-762-5, ECHA-InfoCard: 100.007.057, GESTIS: 490207, PubChem: 10298, ChemSpider: 9876, Wikidata: Q26840770.