Tribromethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tribromethanol
Andere Namen	2,2,2-Tribromethanol (IUPAC); Tribromethylalkohol; Bromethol; Ethobrom; Avertin (Lösung in tert-Amylalkohol);
Summenformel	Br3CCH2OH
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-903-1
ECHA-InfoCard	100.000.822
PubChem	6400
ChemSpider	6160
Wikidata	Q25105561
Eigenschaften
Molare Masse	282,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	73–79 °C
Siedepunkt	92–93 °C (10 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Wasser (25 g·l−1 bei 40 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tribromethanol (älter Tribromäthanol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es wird in der Veterinärmedizin als Sedativ zur intraperitonealen Injektionsnarkose von Nagetieren verwendet.

Tribromethanol wurde 1917 von Richard Willstätter entdeckt, bei der damaligen I. G. Farbenindustrie AG unter dem Code E 107 geführt und als Avertin 1926/1927 von Fritz Eichholtz und Otto Butzengeiger zum ersten Mal klinisch, als rektales Narkotikum, angewendet. Martin Kirschner benutzte es 1929 erfolgreich zur intravenösen Narkose. Auch wurde es rektal vor der Einleitung von Inhalationsanästhesien verabreicht.

Synthese

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumethoxid und elementarem Brom hergestellt.

Anwendungen

Tribromethanol wird als Konzentrat in einer Massenkonzentration von 55 % in tertiärem Amylalkohol unter dem Namen Avertin zur als Injektionsnarkose durchgeführten Avertinnarkose verwendet; dieses wird als 1,2–2,5 % Lösung in physiologischer Kochsalzlösung appliziert. Alternativ werden Tribromethanol mit Buprenorphin oder Ketamin mit Xylazin verwendet. Während die Toxizität gering und der therapeutische Index groß ist, wurde die narkotische Wirkung als variabel beschrieben.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2017 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu 2,2,2-Tribromethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Tribromoethanol (Avertin). In: Cold Spring Harbor Protocols. Cold Spring Harbor Laboratory; abgerufen im 1. Januar 1 (englisch).
↑ R. E. Meyer, R. E. Fish: A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. In: Lab animal. Band 34, Nummer 10, November 2005, S. 47–52, doi:10.1038/laban1105-47, PMID 16261153.
↑ Fritz Eichholtz: Ueber rektale Narkose mit Avertin (E 107). Pharmakologischer Teil. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Band 1, 22. April 1927, S. 710–712.
↑ O. Butzengeiger: Klinische Erfahrungen mit Avertin (E 107). In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Band 1, 22. April 1927, S. 712–713.
↑ Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Rectal Anesthesia. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 2, S. 719–721.
1 2 Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 1960, S. 66.
↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16 und 26.
↑ Joseph Wasson Gale, Ralph M. Waters: Closed endobronchial anesthesia in thoracic surgery: Preliminary report. In: Current Researches in Anesthesia & Analgesia. 11, (November/Dezember) 1932, S. 283–287, hier; S. 285–286.
↑ A. Kar: Medicinal Chemistry, Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 978-81-224-1565-0. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ F. Butzengeiger, A. Jüttemann: Zur Geschichte des 1927 eingeführten Narkotikums Avertin. In: Anästh Intensivmed. 58, 2017, S. 268–273.
↑ Guidelines for the Use of Tribromoethanol/Avertin Anesthesia. National Cancer Institute, archiviert vom Original am 26. Januar 2017; abgerufen am 2. April 2017 (englisch).
↑ J. Weiss, F. Zimmermann: Tribromoethanol (Avertin) as an anaesthetic in mice. In: Laboratory animals. Band 33, Nummer 2, April 1999, S. 192–193, doi:10.1258/002367799780578417, PMID 10780824.
↑ W. A. Hill, J. T. Tubbs, C. L. Carter, J. A. Czarra, K. M. Newkirk, T. E. Sparer, B. Rohrbach, C. M. Egger: Repeated administration of tribromoethanol in C57BL/6NHsd mice. In: Journal of the American Association for Laboratory Animal Science : JAALAS. Band 52, Nummer 2, März 2013, S. 176–179, PMID 23562101, PMC 3624786 (freier Volltext).

[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2017 (PDF).

[GESTIS-2] 1 2 3 Eintrag zu 2,2,2-Tribromethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[3] Tribromoethanol (Avertin). In: Cold Spring Harbor Protocols. Cold Spring Harbor Laboratory; abgerufen im 1. Januar 1 (englisch).

[4] R. E. Meyer, R. E. Fish: A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. In: Lab animal. Band 34, Nummer 10, November 2005, S. 47–52, doi:10.1038/laban1105-47, PMID 16261153.

[5] Fritz Eichholtz: Ueber rektale Narkose mit Avertin (E 107). Pharmakologischer Teil. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Band 1, 22. April 1927, S. 710–712.

[6] O. Butzengeiger: Klinische Erfahrungen mit Avertin (E 107). In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Band 1, 22. April 1927, S. 712–713.

[7] Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Rectal Anesthesia. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 2, S. 719–721.

[Diepgen-8] 1 2 Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 1960, S. 66.

[9] H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16 und 26.

[10] Joseph Wasson Gale, Ralph M. Waters: Closed endobronchial anesthesia in thoracic surgery: Preliminary report. In: Current Researches in Anesthesia & Analgesia. 11, (November/Dezember) 1932, S. 283–287, hier; S. 285–286.

[Kar-11] A. Kar: Medicinal Chemistry, Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 978-81-224-1565-0. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[12] F. Butzengeiger, A. Jüttemann: Zur Geschichte des 1927 eingeführten Narkotikums Avertin. In: Anästh Intensivmed. 58, 2017, S. 268–273.

[13] Guidelines for the Use of Tribromoethanol/Avertin Anesthesia. National Cancer Institute, archiviert vom Original am 26. Januar 2017; abgerufen am 2. April 2017 (englisch).

[14] J. Weiss, F. Zimmermann: Tribromoethanol (Avertin) as an anaesthetic in mice. In: Laboratory animals. Band 33, Nummer 2, April 1999, S. 192–193, doi:10.1258/002367799780578417, PMID 10780824.

[15] W. A. Hill, J. T. Tubbs, C. L. Carter, J. A. Czarra, K. M. Newkirk, T. E. Sparer, B. Rohrbach, C. M. Egger: Repeated administration of tribromoethanol in C57BL/6NHsd mice. In: Journal of the American Association for Laboratory Animal Science : JAALAS. Band 52, Nummer 2, März 2013, S. 176–179, PMID 23562101, PMC 3624786 (freier Volltext).