Azetidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azetidin
Andere Namen	Trimethylenimin Azacyclobutan
Summenformel	C3H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-29-7 EG-Nummer 207-963-8 ECHA-InfoCard 100.007.240 PubChem 10422 ChemSpider 9993 Wikidata Q425376
Eigenschaften
Molare Masse	57,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3
Schmelzpunkt	−83 °C
Siedepunkt	61–62 °C
Dampfdruck	176 hPa (19 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Brechungsindex	1,4287 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Darstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}(CH_{2})_{3}NH_{2}\ {\xrightarrow {HCl}}\ C_{3}H_{7}N+\ NH_{3}} }$

Eigenschaften

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.

Weblinks

Commons: Azetidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Azetidin bei Merck, abgerufen am 20. August 2015.
2. ↑ G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-30.
4. 1 2 Datenblatt Azetidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
5. ↑ Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
6. ↑ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.