Azidamfenicol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Azidamfenicol
Andere Namen	2-Azido-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamid (IUPAC); D-(−)-threo-2-(Azidoacetamido)-1-(4-nitrophenyl)propan-1,3-diol;
Summenformel	C11H13N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	237-552-9
ECHA-InfoCard	100.034.125
PubChem	62858
ChemSpider	56590
DrugBank	DB13294
Wikidata	Q425029
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AA25
Eigenschaften
Molare Masse	295,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	107 °C
Löslichkeit	20 g·l−1 in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 280‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azidamfenicol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Amphenicol-Antibiotika, das strukturell dem Chloramphenicol ähnelt.

Es ist ausschließlich für die topische Anwendung geeignet. Eingesetzt werden kann es in Form von Augentropfen zur Behandlung der bakteriellen Konjunktivitis. Im Gegensatz zu Chloramphenicol ist Azidamfenicol gut wasserlöslich. Das Spektrum empfindlicher Erreger gleicht dem des Chloramphenicols. Fertigpräparate sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz nicht bzw. nicht mehr im Markt.

Chemie

Die chemische Synthese von Azidamfenicol ausgehend von Azidoessigsäuremethylester ist in der Literatur beschrieben.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Azidamfenicol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Azidamfenicol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Dezember 2019. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ Datenblatt. AAblocks; abgerufen am 2. Juni 2024
↑ Fachinformation Posifenicol 1 %. Stand Juni 2006.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 162–163; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[ChemIDplus-1] 1 2 Eintrag zu Azidamfenicol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Azidamfenicol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Dezember 2019. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[AAblocks-3] Datenblatt. AAblocks; abgerufen am 2. Juni 2024

[4] Fachinformation Posifenicol 1 %. Stand Juni 2006.

[Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 162–163; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.