Azobis(cyclohexancarbonitril)

Strukturformel
	-
	Strukturformel mit Sesselkonformation
Allgemeines
Name	Azobis(cyclohexancarbonitril)
Andere Namen	1,1′-(1,2-Diazendiyl)dicyclohexancarbonitril (IUPAC)
Summenformel	C14H20N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-254-8
ECHA-InfoCard	100.016.595
PubChem	74978
ChemSpider	21159585
Wikidata	Q4650106
Eigenschaften
Molare Masse	244,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 242‐332‐335‐411
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azobis(cyclohexancarbonitril) (ABCN) ist eine organische Verbindung aus den Gruppen der Nitrile und Azoverbindungen, die als Radikalstarter verwendet wird.

Herstellung

Azobisnitrile können allgemein durch die Strecker-Synthese eines entsprechenden Ketons mit Hydraziniumsulfat und Natriumcyanid sowie anschließende Oxidation, beispielsweise mit Chlor hergestellt werden. Konkret wurde ABCN beispielsweise durch Reaktion von Cyclohexanon mit Hydraziniumsulfat und Natriumcyanid sowie anschließende Oxidation nach der Methode von Thiele und Heuser mit Bromwasser hergestellt.

Eigenschaften

ABCN wirkt als Radikalstarter, indem es unter Erwärmung Distickstoff freisetzt und zwei Cyclohexancarbonitril-Radikale bildet. Es ist explosionsgefährlich.

Verwendung

ABCN ist nach Azobis(isobutyronitril) (AIBN) der meistgenutzte Radikalstarter aus der Gruppe der Azoverbindungen.

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1'-azobis(1-cyclohexanecarbonitrile) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
1 2 Ladislav Androvič, Jan Bartáček, Miloš Sedlák: Recent advances in the synthesis and applications of azo initiators. In: Research on Chemical Intermediates. Band 42, Nr. 6, Juni 2016, S. 5133–5145, doi:10.1007/s11164-015-2351-4.
↑ C. G. Overberger, M. T. O'Shaughnessy, Harold. Shalit: The Preparation of Some Aliphatic Azo Nitriles and their Decomposition in Solution. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 8, August 1949, S. 2661–2666, doi:10.1021/ja01176a018 (Die Oxidationsmethode von Thiele wird zitiert ohne das Oxidationsmittel anzugeben.).
↑ Johannes Thiele, Karl Heuser: Ueber Hydrazinderivate der Isobuttersäure;. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 290, Nr. 1, Januar 1896, S. 1–43, doi:10.1002/jlac.18962900102 (Die Quelle beschreibt lediglich die Herstellung von AIBN, wird jedoch von der anderen Quelle zitiert, in der die Herstellung von ABCN beschrieben wird ohne jedoch das Oxidationsmittel anzugeben.).
↑ Fei-Hong Li, Shang-Hao Liu, Rui-Lei Guo, Hung-Yi Hou: Thermal stability and decomposition mechanism analysis of 1, 1’-Azobis(cyclohexanecarbonitrile) by STA, DSC, ARC and TG-FTIR. In: Journal of Loss Prevention in the Process Industries. Band 83, Juli 2023, S. 105044, doi:10.1016/j.jlp.2023.105044.

[ECHA-1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1'-azobis(1-cyclohexanecarbonitrile) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[:0-2] 1 2 Ladislav Androvič, Jan Bartáček, Miloš Sedlák: Recent advances in the synthesis and applications of azo initiators. In: Research on Chemical Intermediates. Band 42, Nr. 6, Juni 2016, S. 5133–5145, doi:10.1007/s11164-015-2351-4.

[3] C. G. Overberger, M. T. O'Shaughnessy, Harold. Shalit: The Preparation of Some Aliphatic Azo Nitriles and their Decomposition in Solution. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 8, August 1949, S. 2661–2666, doi:10.1021/ja01176a018 (Die Oxidationsmethode von Thiele wird zitiert ohne das Oxidationsmittel anzugeben.).

[4] Johannes Thiele, Karl Heuser: Ueber Hydrazinderivate der Isobuttersäure;. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 290, Nr. 1, Januar 1896, S. 1–43, doi:10.1002/jlac.18962900102 (Die Quelle beschreibt lediglich die Herstellung von AIBN, wird jedoch von der anderen Quelle zitiert, in der die Herstellung von ABCN beschrieben wird ohne jedoch das Oxidationsmittel anzugeben.).

[5] Fei-Hong Li, Shang-Hao Liu, Rui-Lei Guo, Hung-Yi Hou: Thermal stability and decomposition mechanism analysis of 1, 1’-Azobis(cyclohexanecarbonitrile) by STA, DSC, ARC and TG-FTIR. In: Journal of Loss Prevention in the Process Industries. Band 83, Juli 2023, S. 105044, doi:10.1016/j.jlp.2023.105044.