Azorubin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azorubin
Andere Namen	Dinatrium-4-hydroxy-3-[(E)-(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]naphthalin-1-sulfonat (IUPAC); C.I. Acid Red 14; C.I. Moradant Brown 79; C.I. Food Red 3; C.I. 14720; Chromotrop FB; Karmesin; E 122; CI 14720 (INCI);
Summenformel	C20H12N2Na2O7S2
Kurzbeschreibung	rot-braune Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-657-4
ECHA-InfoCard	100.020.598
PubChem	19118
ChemSpider	11588225
Wikidata	Q409676
Eigenschaften
Molare Masse	502,43 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azorubin (auch Karmesin, E 122) ist ein als Lebensmittelfarbe zugelassener roter Azofarbstoff und das Dinatriumsalz einer Disulfonsäure. Im Colour Index wird Azorubin unter den systematischen Bezeichnungen Acid Red 14 als Säurefarbstoff, Mordant Brown 79 als Beizenfarbstoff und Food Red 3 als Lebensmittelfarbstoff gelistet.

Azorubin wird für Getränke, Süß- und Zuckerwaren, Marzipan, Puddingpulver, Götterspeise, Fruchtkonserven, Fertigsuppen, Fertigprodukte, braune Sauce, Paniermehl, Färbemittel für Tabletten und anderes verwendet.

Azorubin hat große chemische Ähnlichkeit mit Amaranth (E 123) und steht wie dieser Stoff im Verdacht, als Auslöser von Pseudoallergien zu wirken.

Rechtliche Situation

Seit dem 21. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die den Azofarbstoff enthalten, in der Europäischen Union mit einem gesonderten Warnhinweis gekennzeichnet werden, dessen Text lautet: „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen.“

Synthese

Azorubin wird durch die Azokupplung von diazotierter 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure mit 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure (Neville-Winther-Säure) erhalten.

Weblinks

Wiktionary: Azorubin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu E 122: Azorubine, Carmoisine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
↑ Eintrag zu CI 14720 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
1 2 3 4 5 Datenblatt Azorubin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2025 (PDF).
↑ 14720 C.I. Acid Red 14, Food Red 3, Mordant Brown 79. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4068 (archive.org [abgerufen am 4. Oktober 2026]).
↑ Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund, Die Tageszeitung vom 19. Juli 2010, S. 9.
↑ European Food Safety Authority (EFSA): Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children's behaviour - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Food Contact Materials (AFC). (Memento vom 6. Juni 2010 im Internet Archive) In: EFSA Journal. 6, 2008, S. 660, doi:10.2903/j.efsa.2008.660.

[E-Nummer122-1] Eintrag zu E 122: Azorubine, Carmoisine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu CI 14720 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[Sigma-3] 1 2 3 4 5 Datenblatt Azorubin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2025 (PDF).

[ColourIndex-4] 14720 C.I. Acid Red 14, Food Red 3, Mordant Brown 79. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4068 (archive.org [abgerufen am 4. Oktober 2026]).

[Tageszeitung-5] Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund, Die Tageszeitung vom 19. Juli 2010, S. 9.

[6] European Food Safety Authority (EFSA): Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children's behaviour - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Food Contact Materials (AFC). (Memento vom 6. Juni 2010 im Internet Archive) In: EFSA Journal. 6, 2008, S. 660, doi:10.2903/j.efsa.2008.660.