Azoxybenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azoxybenzol
Andere Namen	Azoxybenzene; Azoxydibenzol; Diphenyldiazin-1-oxid; Fenazox; Fentoxan;
Summenformel	C12H10N2O
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-802-1
ECHA-InfoCard	100.007.094
PubChem	10316
Wikidata	Q5715108
Eigenschaften
Molare Masse	198,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	36 °C (trans-Azoxybenzol); 87 °C (cis-Azoxybenzol);
Siedepunkt	Zersetzung zu nitrosen Gasen
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐332
	P: 261‐264‐271‐301+312‐304+340+312‐501
Toxikologische Daten	620 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1350 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azoxybenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azobenzole. Der brennbare, wasserunlösliche Feststoff wurde seit 1974 von Fahlberg-List hergestellt. Er war bis 1992 in der DDR unter dem Handelsnamen Falivaron als Wirkstoff gegen Varroamilben zugelassen.

Gewinnung und Darstellung

Azoxybenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit einem Reduktionsmittel (z. B. Arsen(III)-oxid, Glucose oder Methanol) und Natronlauge hergestellt werden. Alternativ kann auch N-Phenylhydroxylamin oxidiert werden.

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −258 kJ·mol⁻¹ bzw. −1303 kJ·kg⁻¹.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Azoxybenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Azoxybenzene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 998 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Azoxybenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.007.094-2] Eintrag zu Azoxybenzene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 998 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Grewer-4] Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.