Galidesivir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Galidesivir
Andere Namen
  • (2S,3S,4R,5R)-2-(4-Amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-hydroxymethylpyrrolidin-3,4-diol (IUPAC)
  • BCX4430
Summenformel C11H15N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 222631-44-9
PubChem 69211190
Wikidata Q18209997
Eigenschaften
Molare Masse 265,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Galidesivir (synonym Immucillin-A, Entwicklungscode BCX4430) ist ein experimentelles Virostatikum aus der Gruppe der Adenosin-Analoga. Anders ausgedrückt handelt es sich um synthetisches Nukleotid-Derivat, bei dem die Nukleobase an einen Iminozucker gebunden ist.

Entwicklung

Galidesivir wurde ursprünglich als Arzneistoff gegen das Hepatitis-C-Virus, später jedoch gegen Filoviren wie das Ebolavirus oder das Marburg-Virus, von BioCryst Pharmaceuticals mit finanzieller Unterstützung des NIAID entwickelt. Weiterhin ist es wirksam gegen verschiedene RNA-Viren, z. B. Bunyaviren, Arenaviren, Paramyxoviren, Coronaviren und Flaviviren. In Tierversuchen mit Primaten schützte BCX4430 vor einer Infektion mit dem Ebolavirus bei Gaben bis zu 48 Stunden nach Infektion.

Im Zuge der Ebolafieber-Epidemie 2014 wurde für BCX4430 in den USA ein beschleunigtes Zulassungsverfahren eingeleitet. Der Ausschuss für Humanarzneimittel der europäischen Arzneimittelagentur, der verschiedene Kandidaten zur Ebolabehandlung prüfte, hatte für BCX4430 aufgrund der unzureichenden Datenlage keine Beurteilung abgeben können.

Eigenschaften

BCX4430 hemmt die RNA-Polymerase. Die wasserlösliche Substanz ist chiral und wird als reines Stereoisomer gewonnen.