Acid Red 94

Strukturformel
	Struktur von C.I. Acid Red 94 als Lacton in der Phenolform
Allgemeines
Name	C.I. Acid Red 94
Andere Namen	4,5,6,7-Tetrachlor-3′,6′-dihydroxy-2′,4′,5′,7′-tetraiodspiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthen]-3-on; Bengalrosa Lacton; 4,5,6,7-Tetrachlor-2′,4′,5′,7′-tetraiodfluorescein; C.I. 45440;
Summenformel	C20H4Cl4I4O5 (Phenolform, Lacton)
Kurzbeschreibung	blauvioletter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-993-4
ECHA-InfoCard	100.021.813
PubChem	69439
ChemSpider	62647
DrugBank	DB14214
Wikidata	Q11350933
Eigenschaften
Molare Masse	973,67 g·mol−1 (Phenolform, Lacton)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Acid Red 94 oder Rose bengale ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe und der Xanthenfarbstoffe.

Verwendung findet der Farbstoff unter anderem im Bengalrosa-Test, bei dem die verabreichte Verbindung unverändert von der Leber eliminiert und über die Galle ausgeschieden wird. Anhand der Eliminierungsgeschwindigkeit kann dann die exkretorische Leistung der Leber quantifiziert werden.

Mit Acid Red 94 kann auch auf das Vorhandensein von Brucellen getestet werden.

Struktur

Abhängig vom pH-Wert liegt der Farbstoff in der ungeladenen Spiro-Lactonform oder als Mono-, Di- oder Trinatriumsalz vor. Das Dinatriumsalz der Verbindung kann als Lacton oder als Carboxylat formuliert werden.

C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz
CAS 632-69-9

C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz
CAS 11121-48-5

Einzelnachweise

↑ J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 1164 (books.google.com).
1 2 3 4 Datenblatt Rose Bengal lactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).
↑ Paul Römer, H. Gebb, W. Löhlein: Experimentelle und klinische Untersuchungen über die hemmende und abtötende Wirkung von Anilinfarbstoffen auf augenpathogene Keime. In: Albrecht von Graefes Archiv für Ophthalmologie. Band 87, S. 1–111, Fundstelle: S. 12 ().
↑ Axel M. Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, Eintrag zu Bengalrosa-Test, doi:10.1007/978-3-642-12921-6.
↑ Rose Bengal plate test (RBT) for Brucella: Principle, Procedure and limitation
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz, Lacton: CAS-Nr.: 632-69-9, EG-Nr.: 211-183-3, ECHA-InfoCard: 100.010.168, PubChem: 69438, Wikidata: Q71002708.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz, Carboxylat: CAS-Nr.: 11121-48-5, EG-Nr.: 601-063-2, ECHA-InfoCard: 100.115.989, PubChem: 32343, Wikidata: Q71003731.

[1] J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 1164 (books.google.com).

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Rose Bengal lactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).

[3] Paul Römer, H. Gebb, W. Löhlein: Experimentelle und klinische Untersuchungen über die hemmende und abtötende Wirkung von Anilinfarbstoffen auf augenpathogene Keime. In: Albrecht von Graefes Archiv für Ophthalmologie. Band 87, S. 1–111, Fundstelle: S. 12 ().

[4] Axel M. Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, Eintrag zu Bengalrosa-Test, doi:10.1007/978-3-642-12921-6.

[5] Rose Bengal plate test (RBT) for Brucella: Principle, Procedure and limitation

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz, Lacton: CAS-Nr.: 632-69-9, EG-Nr.: 211-183-3, ECHA-InfoCard: 100.010.168, PubChem: 69438, Wikidata: Q71002708.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz, Carboxylat: CAS-Nr.: 11121-48-5, EG-Nr.: 601-063-2, ECHA-InfoCard: 100.115.989, PubChem: 32343, Wikidata: Q71003731.