Bensulfuron-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bensulfuron-methyl
Andere Namen	Methyl-α-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-o-toluat (IUPAC); Londax;
Summenformel	C16H18N4O7S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	401-340-6
ECHA-InfoCard	100.100.328
PubChem	54960
Wikidata	Q2896712
Eigenschaften
Molare Masse	410,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–188 °C (weißer bis leicht gelber Feststoff); 180 °C (in technischer Qualität);
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐333+313
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bensulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1984 von DuPont als Herbizid eingeführt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Bensulfuron wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 2-Methylbenzoesäuremethylester dargestellt. Dieser wird chloriert; im nächsten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit Thioharnstoff und wird nochmals chloriert. Durch Reaktion mit Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht nun Bensulfuron.

Verwendung

Bensulfuron-methyl wird als selektives, systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, unter anderem in Österreich, nicht jedoch in Deutschland oder der Schweiz. In einigen Veröffentlichungen wird der Name des Wirkstoffs verkürzt als "Bensulfuron" angegeben.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu Bensulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2025.
↑ Eintrag zu Methyl-α-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu Methyl-alpha-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, Norwich 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bensulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 9. September 2025.

[roempp-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Bensulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2025.

[CLP_100.100.328-2] Eintrag zu Methyl-α-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu Methyl-alpha-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl)-o-toluat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, Norwich 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bensulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 9. September 2025.