Benzothiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzothiazol
Andere Namen	1,3-Benzothiazol (IUPAC); BENZOTHIAZOLE (INCI);
Summenformel	C7H5NS
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-396-2
ECHA-InfoCard	100.002.179
PubChem	7222
ChemSpider	6952
Wikidata	Q419096
Eigenschaften
Molare Masse	135,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,246 g·cm−3
Schmelzpunkt	2 °C
Siedepunkt	230 °C
Dampfdruck	0,13 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol und Kohlenstoffdisulfid;
Brechungsindex	1,642 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301+311‐332‐319
	P: 261‐280‐301+310‐302+352+312‐304+340+312‐305+351+338
Toxikologische Daten	380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Benzothiazole können durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.

\mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})SH+RC(O)Cl\longrightarrow C_{6}H_{4}(NH)SCR+HCl+H_{2}O}

Eigenschaften

Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.

Strukturformel mit Lokanten

Verwendung

Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen. Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BENZOTHIAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Benzothiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
1 2 Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).
↑ T. E. Gilchrist: Heterocyclic Chemistry. 3rd Edition, Longman, 1992.

[CosIng-1] Eintrag zu BENZOTHIAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Benzothiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[3] Eintrag zu Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).

[5] T. E. Gilchrist: Heterocyclic Chemistry. 3rd Edition, Longman, 1992.