Benzotrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzotrichlorid
Andere Namen	(Trichlormethyl)benzol; Phenyltrichlormethan; Phenylchloroform; α,α,α-Benzotrichlorid; α,α,α-Trichlortoluol;
Summenformel	C7H5Cl3
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-634-5
ECHA-InfoCard	100.002.395
PubChem	7367
ChemSpider	13882366
Wikidata	Q426111
Eigenschaften
Molare Masse	195,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,37 g·cm−3
Schmelzpunkt	−4,8 °C
Siedepunkt	221 °C
Dampfdruck	0,2 hPa (20 °C); 0,49 hPa (30 °C); 1,33 hPa (40 °C); 1,8 hPa (50 °C);
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,5580 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐330‐315‐317‐318‐335‐350
	P: 202‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐310
MAK	Schweiz: 0,012 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzotrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Benzotrichlorid wird durch Chlorierung von Toluol gewonnen, wobei zum Beispiel Dibenzoylperoxid als Initiator benutzt werden kann.

Eigenschaften

Benzotrichlorid ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Benzotrichlorid sind siebenmal so schwer wie Luft.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzotrichlorid bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Volumenprozent als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 420 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Benzotrichlorid wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzoylchlorid, Benzotrifluorid (Ausgangsstoff für Herbizide, Farbstoffe, Pharmazeutika), Farbstoffe und 2,4-Dihydroxybenzophenon verwendet.

Sicherheitshinweise

Benzotrichlorid ist als krebserzeugend, Kategorie 1B eingeordnet.

Nachweis

Benzotrichlorid kann in Luft durch gaschromatographische Bestimmung mit Flammenionisationsdetektor bestimmt werden.

Weblinks

National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Benzotrichloride (PDF; 207 kB)

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.
↑ Eintrag zu α,α,α-trichlorotoluene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-07-7 bzw. Benzotrichlorid), abgerufen am 2. November 2015.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Eintrag zu alpha,alpha,alpha-Trichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_494-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-494.

[CLP_100.002.395-3] Eintrag zu α,α,α-trichlorotoluene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-07-7 bzw. Benzotrichlorid), abgerufen am 2. November 2015.