4-Phenyl-3-buten-2-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Phenyl-3-buten-2-on
Andere Namen	(3E)-4-Phenyl-3-buten-2-on (IUPAC); 4-Phenylbutenon; Benzylidenaceton; Benzalaceton; Methylstyrylketon;
Summenformel	C10H10O
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-587-6
ECHA-InfoCard	100.015.989
PubChem	637759
ChemSpider	21106584
Wikidata	Q4380955
Eigenschaften
Molare Masse	146,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,008 g·cm−3
Schmelzpunkt	41,5 °C
Siedepunkt	261 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,3 g·l−1 bei 20 °C); mischbar mit Ethanol, Benzol, Chloroform und Diethylether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐400‐411
	P: 264‐273‐280‐302+352‐362+364‐333+313
Toxikologische Daten	2030 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Phenyl-3-buten-2-on (Benzylidenaceton) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

4-Phenyl-3-buten-2-on kommt natürlich in Sojabohnen und Nicotiana tabacum vor.

Gewinnung und Darstellung

4-Phenyl-3-buten-2-on kann durch Umsetzung von Aceton mit Benzaldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid (Claisen-Schmidt-Kondensation) gewonnen werden.

Eigenschaften

4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, farbloser bis (als technische Produkt) gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch (Geruch nach Cumarin), der schwer löslich in Wasser ist. trans-4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein Substrat für Glutathion-S-Transferasen. Es reagiert mit Methyl- und Benzylguanidinen zu aromatischen N²-substituierten 2-Pyrimidinaminen.

Verwendung

4-Phenyl-3-buten-2-on wird aufgrund der Enon-Substruktur in der organischen Synthese als Baustein für Kondensations-, Cycloadditionsreaktionen, Michael-Additionen, Grignard-Reaktionen verwendet. Es liefert mit Dieisennonacarbonyl [Fe₂(CO)₉] Benzyliden-Eisentricarbonyl, ein Reagenz, welches die Fe(CO)₃-Gruppe auf andere Moleküle übertragen kann. Benzalaceton wird als Edukt für die Synthese von Warfarin verwendet. Benzalaceton wird in der Galvanotechnik als Glanzbildner verwendet.

Sicherheitshinweise

4-Phenyl-3-buten-2-on darf beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln nicht verwendet werden (deutsche Kosmetik-Verordnung Anlage 1, Nr. 356).

Einzelnachweise

1 2 George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2188 (books.google.com).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 4-Phenyl-3-buten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 4-Phenyl-3-buten-2-one, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2016 (PDF).
↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Drake, N. L.; Allen, Jr. P.: Benzalacetone In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 17, doi:10.15227/orgsyn.003.0017 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Benzylidenaceton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2016.
↑ Enders, E.: Rodentizide. In: Wegler, R. (Hrsg.): Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 1. Auflage. Band 1. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1970, S. 618.

[Burdock-1] 1 2 George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2188 (books.google.com).

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 4-Phenyl-3-buten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt 4-Phenyl-3-buten-2-one, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2016 (PDF).

[4] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Drake, N. L.; Allen, Jr. P.: Benzalacetone In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 17, doi:10.15227/orgsyn.003.0017 (PDF).

[RömppOnline-6] 1 2 3 Eintrag zu Benzylidenaceton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2016.

[7] Enders, E.: Rodentizide. In: Wegler, R. (Hrsg.): Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 1. Auflage. Band 1. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1970, S. 618.