Benzalanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalanilin
Andere Namen	N,1-Diphenylmethanimin (IUPAC) Benzalanilin Benzylidenanilin N-(Phenylmethyliden)anilin
Summenformel	C13H11N
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 538-51-2 EG-Nummer 208-694-9 ECHA-InfoCard 100.007.906 PubChem 10858 ChemSpider 10294712 Wikidata Q818455
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,038 g·cm−3 (55 °C)
Schmelzpunkt	54 °C
Siedepunkt	310 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,600 (100 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzalanilin oder richtiger Benzylidenanilin ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Azomethinen.

Aufgrund der polaren N=CH-Doppelbindung ist dieses Molekül ein guter Angriffspunkt für nukleophile Reaktionspartner.

Eigenschaften

Benzylidenanilin ist in reiner Form (Reaktion von frisch destilliertem Anilin mit Benzaldehyd) ein gelbes Pulver mit marzipanartigem Geruch. Wird bei der Darstellung braunes Anilin verwendet, so verändert sich die Farbe des Benzalanilins eher ins gelbgrüne bzw. gelbgraue. Die Substanz ist wasserunlöslich, löst sich aber sehr gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether, Dichlormethan (DCM) und Chloroform.

Gewinnung und Darstellung

Benzalanilin entsteht durch eine Kondensationsreaktion von Anilin mit Benzaldehyd (Carbonylkomponente) unter Wasserabspaltung. Dabei reagiert ein Äquivalent Benzaldehyd mit einem Äquivalent Anilin zu Benzylidenanilin:

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}N{=}CHC_{6}H_{5}+H_{2}O} }$

Verwendung

Wie Dibenzalaceton findet auch Benzalanilin Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand in Komplexen des Palladiums, Titans oder Molybdäns.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 Datenblatt N-Benzylidenanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Februar 2025 (PDF).
2. 1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.
3. 1 2 Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X. 
4. ↑ Eintrag zu Benzylideneaniline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 10858)
5. ↑ A. Meller, W. Maringgele, K. Hennemuth: Umsetzung von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen. XXIII. Synthese asymmetrischer Mono-, Bis- und Trisaminoborane, in: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 1979, 449, S. 77–82; doi:10.1002/zaac.19794490107.
6. ↑ Patentanmeldung EP0569331A2: Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten. Angemeldet am 27. April 1993, veröffentlicht am 10. November 1993, Anmelder: Ciba Geigy AG, Erfinder: Heinz Wolleb et al.‌
7. ↑ J. Okuda, G.E. Herberich, E. Raabe, I. Bernal: Die Kristall- und Molekülstruktur von (η²-Benzylidenanilin)bis(η⁵-cyclopentadienyl)molybdän, einem Molybdänocen-Komplex mit side-on-gebundenem Imin, in: J. Organomet. Chem., 1988, 353, S. 65–71; doi:10.1016/0022-328X(88)80300-0.