Bergaptol

Strukturformel
Strukturformel von Bergaptol
Allgemeines
Name Bergaptol
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on (IUPAC)
  • 4-Hydroxybergapten
  • 5-Hydroxy-6,7-furanocumarin
  • 5-Hydroxypsoralen
Summenformel C11H6O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-60-2
EG-Nummer (Listennummer) 803-802-6
ECHA-InfoCard 100.230.572
PubChem 5280371
ChemSpider 4444066
Wikidata Q3638533
Eigenschaften
Molare Masse 202,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,59 g·cm−3

Schmelzpunkt

276–288 °C

Löslichkeit

löslich DMSO und Methanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 301+312+330​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bergaptol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine mit einem Psoralen-Grundgerüst.

Vorkommen

Früchte der Bergamotte

Bergaptol ist in den ätherischen Ölen von Zitrusfrüchten wie Zitronen und Bergamotte enthalten.

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese von Bergaptol erfolgt durch Hydroxylierung von Psoralen.

Eigenschaften

Bergaptol ist ein weißer Feststoff, der löslich in DMSO und Methanol ist. Die Verbindung hat eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Bergaptol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).
  2. 1 2 D. Ginderow: Structure de l'hydroxy-4(7H)-furo[3,2-g][1]benzopyrannone-7 (bergaptol). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 10, 1991, S. 2144–2146, doi:10.1107/S0108270191001154.
  3. 1 2 Eintrag zu Bergaptol bei LGC Standards, abgerufen am 23. März 2021.
  4. ↑ W. L. Stanley, S. H. Vannier: Chemical Composition of Lemon Oil. I. Isolation of a Series of Substituted Coumarins1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 13, 1957, S. 3488–3491, doi:10.1021/ja01570a049.
  5. ↑ Karl-Hermann Neumann, Ashwani Kumar: Recent Advances in Plant Biotechnology and Its Applications: Prof. Dr. Karl-Hermann Neumann Commemorative Volume. I. K. International Pvt Ltd, 2008, ISBN 978-81-89866-09-9, S. 563 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).