Β-Isophoron

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Isophoron
Andere Namen	3,5,5-Trimethyl-3-cyclohexen-1-on; 3,5,5-Trimethylcyclohex-3-enon; 3,5,5-Trimethylcyclohex-3-en-1-on;
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-434-1
ECHA-InfoCard	100.006.760
PubChem	10108
ChemSpider	9704
Wikidata	Q27287939
Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−40,7 °C
Siedepunkt	Zersetzung
Dampfdruck	1 hPa (24 °C)
Löslichkeit	0,873 g·l−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐331‐319‐335‐351
	P: 201‐280‐301+312‐302+352‐304+340+311‐305+351+338
Toxikologische Daten	2950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 145 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

β-Isophoron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enone und ein Derivat von 3-Cyclohexen-1-on.

Gewinnung

β-Isophoron entsteht als Nebenprodukt bei der Synthese von Isophoron (α-Isophoron). Aus letzterem kann durch katalytische Umlagerung β-Isophoron werden.

Eigenschaften

β-Isophoron hat einen Flammpunkt von 85 °C und zersetzt sich bei 102 °C.

Verwendung

β-Isophoron wird in der Industrie als Riechstoff, sowie für die Synthese von Vitaminen und Astaxanthin verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 3,5,5-Trimethyl-3-cyclohexen-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Registrierungsdossier zu 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-one (Abschnitt Short-term toxicity to fish) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. September 2021.
↑ Patent DE2508779: Verfahren zur Herstellung von Oxoverbindungen. Angemeldet am 28. Februar 1975, veröffentlicht am 4. September 1975, Anmelder: Hoffmann-La Roche & Co AG, Erfinder: Erich Widmer.‌
1 2 3 Patent EP0312735A2: Verfahren zur Herstellung von beta-Isophoron aus alpha-Isophoron. Angemeldet am 28. August 1988, veröffentlicht am 26. April 1989, Anmelder: Hüls AG, Erfinder: Hans Bellut.‌
↑ Registrierungsdossier zu 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-one (Abschnitt Uses at industrial sites) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. September 2021.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 3,5,5-Trimethyl-3-cyclohexen-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[Doss6-2-2-2] Registrierungsdossier zu 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-one (Abschnitt Short-term toxicity to fish) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. September 2021.

[DE2508779-3] Patent DE2508779: Verfahren zur Herstellung von Oxoverbindungen. Angemeldet am 28. Februar 1975, veröffentlicht am 4. September 1975, Anmelder: Hoffmann-La Roche & Co AG, Erfinder: Erich Widmer.‌

[EP312735-4] 1 2 3 Patent EP0312735A2: Verfahren zur Herstellung von beta-Isophoron aus alpha-Isophoron. Angemeldet am 28. August 1988, veröffentlicht am 26. April 1989, Anmelder: Hüls AG, Erfinder: Hans Bellut.‌

[Doss3-1-4-5] Registrierungsdossier zu 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-one (Abschnitt Uses at industrial sites) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. September 2021.