Bilobalid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bilobalid
Andere Namen	(3aS,5aR,8aS,9R,10aR)-9-tert-Butyl-8,9-dihydroxydihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trion
Summenformel	C15H18O8
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	608-892-9
ECHA-InfoCard	100.125.716
PubChem	73581
Wikidata	Q418459
Eigenschaften
Molare Masse	326,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.

Biosynthese

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives ¹⁴C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut, weswegen eine terpenoide Biosynthese angenommen werden kann. Bilobalid war der erste bekannte Naturstoff mit einer tert-Butylgruppe.

Vorkommen

Erstmals isolierte Major aus Ginkgo-biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes. Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf. Bilobalid ist in Mengen von 0,02 bis 0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.

Verwendung

Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt (-)-Bilobalid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Koji Nakanishi, Kazuo Habaguchi: Biosynthesis of ginkgolide B, its diterpenoid nature, and origin of the tert-butyl group. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 14, Juli 1971, S. 3546–3547, doi:10.1021/ja00743a052.
↑ R.T. Major: The Ginkgo, the most ancient living tree. In: Science, 1967; 127; S. 1270. PMID 5341600.
↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.
↑ K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.
↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.
↑ Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.
↑ T.A. Van Beek, H.A. Scheeren, T. Rantio, W.Ch. Melger, G.P. Lelyveld: Determination of ginkgolides and bilobalide in Ginkgo biloba leaves and phytopharmaceuticals. In: Journal of Chromatography A. Band 543, Januar 1991, S. 375–387, doi:10.1016/S0021-9673(01)95789-9.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt (-)-Bilobalid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).

[Shmuel_Yannai-2] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Burkhard_Fugmann-3] Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Koji Nakanishi, Kazuo Habaguchi: Biosynthesis of ginkgolide B, its diterpenoid nature, and origin of the tert-butyl group. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 14, Juli 1971, S. 3546–3547, doi:10.1021/ja00743a052.

[5] R.T. Major: The Ginkgo, the most ancient living tree. In: Science, 1967; 127; S. 1270. PMID 5341600.

[6] Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.

[7] K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.

[8] Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.

[9] Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.

[10] T.A. Van Beek, H.A. Scheeren, T. Rantio, W.Ch. Melger, G.P. Lelyveld: Determination of ginkgolides and bilobalide in Ginkgo biloba leaves and phytopharmaceuticals. In: Journal of Chromatography A. Band 543, Januar 1991, S. 375–387, doi:10.1016/S0021-9673(01)95789-9.