Bismabenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bismabenzol
Andere Namen	Bismin
Summenformel	C5H5Bi
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	136133
ChemSpider	119910
Wikidata	Q28102231
Eigenschaften
Molare Masse	274,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bismabenzol ist eine Organobismutverbindung. Sie leitet sich vom Benzol ab, wobei eine CH-Einheit durch ein Bismutatom ersetzt ist. Bismabenzol gehört zu den Heterobenzolen und steht in einer Reihe mit anderen Verbindungen, bei denen eine CH-Einheit des Benzols gegen ein Atom der fünften Hauptgruppe ersetzt ist: Pyridin, Phosphabenzol, Arsabenzol und Stibabenzol. Bismabenzol ist hochreaktiv, sodass es nicht isoliert werden kann.

Herstellung

Bismabenzol kann ausgehend von Dibutylstannacyclohexadien hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Bismut(III)-chlorid in Tetrahydrofuran umgesetzt. Dabei wird das Zinn- gegen ein Bismutatom ausgetauscht, das jedoch noch ein Chloratom trägt. Durch Umsetzung mit Diazabicycloundecen oder Diazabicyclononen findet eine Eliminierung statt und es bildet sich das aromatische Bismabenzol.

Eigenschaften und Reaktionen

Bismabenzol ist hochreaktiv und polymerisiert im Normalfall innerhalb kürzester Zeit. Es kann jedoch in einer Diels-Alder-Reaktion abgefangen werden, beispielsweise mit Hexafluorbutin, wodurch ein stabiles Derivat erhalten wird. Wird die Synthese bei −78 °C durchgeführt, bildet sich ein Dimer durch Diels-Alder-Reaktion zweier Moleküle Bismabenzol. Wird die Lösung dann auf −10 °C erwärmt entsteht monomeres Bismabenzol, das kurzzeitig stabil ist und durch NMR-Spektroskopie nachgewiesen werden kann.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Arthur J. Ashe, Timothy R. Diephouse, Maher Y. El-Sheikh: Stabilization of stibabenzene and bismabenzene by 4-alkyl substituents. In: Journal of the American Chemical Society. Band 104, Nr. 21, Oktober 1982, S. 5693–5699, doi:10.1021/ja00385a024.
1 2 Arthur J. Ashe, Michael D. Gordon: Bismabenzene. Reaction of Group V heteroaromatic compounds with hexafluorobutyne. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 21, Oktober 1972, S. 7596–7597, doi:10.1021/ja00776a063.
↑ Arthur J. Ashe: Bismabenzene and its dimer. In: Tetrahedron Letters. Band 17, Nr. 6, Februar 1976, S. 415–418, doi:10.1016/s0040-4039(00)77868-3.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-2] 1 2 Arthur J. Ashe, Timothy R. Diephouse, Maher Y. El-Sheikh: Stabilization of stibabenzene and bismabenzene by 4-alkyl substituents. In: Journal of the American Chemical Society. Band 104, Nr. 21, Oktober 1982, S. 5693–5699, doi:10.1021/ja00385a024.

[:1-3] 1 2 Arthur J. Ashe, Michael D. Gordon: Bismabenzene. Reaction of Group V heteroaromatic compounds with hexafluorobutyne. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 21, Oktober 1972, S. 7596–7597, doi:10.1021/ja00776a063.

[4] Arthur J. Ashe: Bismabenzene and its dimer. In: Tetrahedron Letters. Band 17, Nr. 6, Februar 1976, S. 415–418, doi:10.1016/s0040-4039(00)77868-3.