Bisphenol C2

Strukturformel
Strukturformel von Bisphenol C2
Allgemeines
Name Bisphenol C2
Andere Namen
  • 4,4′-(2,2-Dichlor-1,1-ethendiyl)diphenol
  • 4-[2,2-Dichlor-1-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenol
  • Bis(4-hydroxyphenyl)-2,2-dichlorethen
  • BPC2
Summenformel C14H10Cl2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14868-03-2
EG-Nummer 238-940-0
ECHA-InfoCard 100.035.385
PubChem 84677
ChemSpider 76387
Wikidata Q27115763
Eigenschaften
Molare Masse 281,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216 °C

Löslichkeit

löslich in Methanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bisphenol C2 kurz (BPC2) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole und ein Diphenylethen-Derivat. BPC2 ist eine mit Bisphenol A verwandte Verbindung und unterscheidet sich von diesem durch die Einbindung des zentralen Kohlenstoffatoms in ein Dichlorethensystem.

Synthese

Bisphenol C2 kann durch Reaktion von Phenol mit Chloral und anschließende Eliminierung von HCl unter Einfluss einer Base hergestellt werden.

Anwendungen

Wie andere Bisphenole wird Bisphenol C2 für die Herstellung von Polycarbonaten und anderen Kunststoffen bzw. Harzen eingesetzt, welche als Flammschutzmittel eingesetzt werden können.

Apple führt Bisphenol C2 auf seiner Liste der eingeschränkten Chemikalien für Materialien mit längerem Hautkontakt.

Verwandte Verbindungen

Bisphenol C2 unterscheidet sich von Dichlordiphenyldichlorethen nur durch die zwei Hydroxygruppen an den Phenylgruppen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu 1,1-Dichlor-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 13. Juni 2024.
  2. 1 2 Datenblatt von Bisphenol C2 bei AstaTech Inc. Abgerufen am 12. Juni 2024.
  3. 1 2 Arnold Factor, Charles M. Orlando: Polycarbonates from 1,1-dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene and bisphenol A: A highly flame-resistant family of engineering thermoplastics. In: Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. Band 18, Nr. 2, 1980, S. 579–592, doi:10.1002/pol.1980.170180218.
  4. ↑ Restricted Chemicals for Prolonged Skin Contact Materials. Apple, 2021 (apple.com [PDF]).