Bisphenol FL

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol FL
Andere Namen	BHPF; 4,4′-(9H-Fluoren-9-yliden)bisphenol; 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren;
Summenformel	C25H18O2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	406-950-6
ECHA-InfoCard	100.100.850
PubChem	76716
ChemSpider	69174
Wikidata	Q29460410
Eigenschaften
Molare Masse	350,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	224–226 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,6 mg·l−1 bei 19 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐410
	P: 264‐273‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bisphenol FL ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole.

Gewinnung und Darstellung

Bisphenol FL wird durch Reaktion von Fluorenon und 2-Phenoxyethanol in Gegenwart einer Heteropolysäure dargestellt.

Verwendung

Bisphenol FL ist ein Ersatzstoff für Bisphenol A und wird in großem Umfang als Weichmacher für Polycarbonat und Epoxidharze verwendet.

Die Reaktion von Bisphenol FL mit Phthalsäurechloriden liefert ein Polymer aus der Familie der Polyarylate.

Toxikologie

2017 stellten chinesische Forscher bei Bisphenol FL eine antiöstrogene Wirkung fest. Es wurde in sehr geringen Mengen (bis zu 81,47 ng·l⁻¹) aus Polycarbonattrinkflaschen freigesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Patent EP2123625B1: Kristalliner Polymorph eines Fluorenderivats und Verfahren zu dessen Herstellung. Angemeldet am 1. Februar 2008, veröffentlicht am 17. Oktober 2018, Anmelder: Taoka Chemical Co Ltd, Erfinder: Katsuhiro Fujii, Kota Fukui.‌
1 2 Zhaobin Zhang, Ying Hu, Jilong Guo, Tong Yu, Libei Sun, Xuan Xiao, Desheng Zhu, Tsuyoshi Nakanishi, Youhei Hiromori, Junyu Li, Xiaolin Fan, Yi Wan, Siyu Cheng, Jun Li, Xuan Guo, Jianying Hu: Fluorene-9-bisphenol is anti-oestrogenic and may cause adverse pregnancy outcomes in mice. In: Nature Communications. Band 8, 1. März 2017, doi:10.1038/ncomms14585 (englisch).
↑ Electronic Materials (Memento vom 12. Oktober 2017 im Internet Archive), Ferrania Chemicals

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.100.850-2] Eintrag zu 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Patent EP2123625B1: Kristalliner Polymorph eines Fluorenderivats und Verfahren zu dessen Herstellung. Angemeldet am 1. Februar 2008, veröffentlicht am 17. Oktober 2018, Anmelder: Taoka Chemical Co Ltd, Erfinder: Katsuhiro Fujii, Kota Fukui.‌

[chinesen-4] 1 2 Zhaobin Zhang, Ying Hu, Jilong Guo, Tong Yu, Libei Sun, Xuan Xiao, Desheng Zhu, Tsuyoshi Nakanishi, Youhei Hiromori, Junyu Li, Xiaolin Fan, Yi Wan, Siyu Cheng, Jun Li, Xuan Guo, Jianying Hu: Fluorene-9-bisphenol is anti-oestrogenic and may cause adverse pregnancy outcomes in mice. In: Nature Communications. Band 8, 1. März 2017, doi:10.1038/ncomms14585 (englisch).

[ferr-5] Electronic Materials (Memento vom 12. Oktober 2017 im Internet Archive), Ferrania Chemicals