Bisphenol P

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol P
Andere Namen	4,4′-[1,4-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol; 1,4-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol; 4,4'-(1,4-Phenylendi-2,2-propandiyl)diphenol; 4-(2-(4-[2-(4-Hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl)propan-2-yl)phenol; alpha,alpha'-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,4-diisopropylbenzol; BPP;
Summenformel	C24H26O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	606-820-0
ECHA-InfoCard	100.125.643
PubChem	630355
ChemSpider	547401
Wikidata	Q65643375
Eigenschaften
Molare Masse	346,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193–195 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bisphenol P kurz (BPP) ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole. BPP besteht aus einem zentralen Phenylring, der mit dem wesentlichen Strukturelement von Bisphenol A (BPA) in para-Position zweifach substituiert ist, einem 1,3-Phenylenisopropyliden-Substituenten.

Eine Laborstudie zur Reproduktionstoxizität von Bisphenol-A-Analoga ergab, dass das Schädigungspotenzial von BPA durch Bisphenol M, Bisphenol AP und BPP übertroffen wird, wobei Bisphenol P das größte Schädigungspotenzial aufwies. Eine Studie an großen Wasserflöhen ergab, dass die akute Toxizität von BPP und Bisphenol B signifikant größer ist, als die akute Toxizität von BPA.

Verwendung und Freisetzung

Wie andere Bisphenole wird Bisphenol P für die Herstellung von Polycarbonaten und Epoxid-Harzen eingesetzt.

Die Exposition des Menschen resultiert im Wesentlichen durch die Nahrungsaufnahme und Staub. BPP wurde u. a. in Kleidung für Säuglinge sowie in zahlreichen Lebensmitteln wie Getränken, Gemüse, Gemüsekonserven, Milch, Milchprodukten, Fleisch, Fleischprodukten, Bohnen und Zerealien gefunden. BPP wurde weltweit in Hausstaub nachgewiesen. Eine Studie aus Saudi-Arabien fand BPP in menschlichem Urin.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Bisphenol P bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2024 (PDF).
↑ Lee, S.; Liu, X.; Takeda, S.; Choi, K.: Genotoxic potentials and related mechanisms of bisphenol A and other bisphenol compounds: a comparison study employing chicken DT40 cells. In: Chemosphere. Band 93, Nr. 2, 2013, S. 434–440.
↑ Chen, M. Y., M. Ike and M. Fujita: Acute toxicity, mutagenicity, and estrogenicity of bisphenol-A and other bisphenols. In: Environmental Toxicology. Band 17, Nr. 1, 2002, S. 80–86, doi:10.1002/tox.10035.
↑ Fiorella Lucarini, Tropoja Krasniqi, Gaëlle Bailat Rosset, Nicolas Roth, Nancy B Hopf, Marie-Christine Broillet and Davide Staedler Int. J. Environ. Res. Public Health 2020, 17, 4793; doi:10.3390/ijerph17134793
↑ Aneta Chabowska, Natalia Jatkowska, Paweł Kubica, Justyna Płotka-Wasylka: Exposure scenario and risk assessment of infants and newborns to bisphenols and their derivatives from diapers. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 262, 2023, S. 115351, doi:10.1016/j.ecoenv.2023.115351.
↑ Chunyang Liao, Kurunthachalam Kannan: Concentrations and Profiles of Bisphenol A and Other Bisphenol Analogues in Foodstuffs from the United States and Their Implications for Human Exposure. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 61, Nr. 19, 2013, S. 4655–4662, doi:10.1021/jf400445n.
↑ Chunyang Liao, Kurunthachalam Kannan: A survey of bisphenol A and other bisphenol analogues in foodstuffs from nine cities in China. In: Food Additives & Contaminants: Part A. Band 31, Nr. 2, 2014, S. 319–329, doi:10.1080/19440049.2013.868611.
↑ Wang, W.; Abualnaja, K. O.; Asimakopoulos, A. G.; Covaci, A.; Gevao, B.; Johnson-Restrepo, B.; Kumosani, T. A.; Malarvannan, G.; Minh, T. B.; Moon, H. B.; Nakata, H.; Sinha, R. K.; Kannan, K. A: comparative assessment of human exposure to tetrabromobisphenol A and eight bisphenols including bisphenol A via indoor dust ingestion in twelve countries. In: Environment International. Band 83, 2015, S. 183–191, doi:10.1016/j.envint.2015.06.015.
↑ Asimakopoulos, A. G.; Xue, J.; De Carvallo, B. P.; Iyer, A.;Abualnaja, K. O.; Yaghmoor, S. S.; Kumosani, T. A.; Kannan, K.: Urinary biomarkers of exposure to 57 xenobiotics and its association with oxidative stress in a population in Jeddah, Saudi Arabia. In: Environmental Research. Band 150, 2016, S. 573–581, doi:10.1016/j.envres.2015.11.029.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Bisphenol P bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2024 (PDF).

[Lee2013-2] Lee, S.; Liu, X.; Takeda, S.; Choi, K.: Genotoxic potentials and related mechanisms of bisphenol A and other bisphenol compounds: a comparison study employing chicken DT40 cells. In: Chemosphere. Band 93, Nr. 2, 2013, S. 434–440.

[Chen-3] Chen, M. Y., M. Ike and M. Fujita: Acute toxicity, mutagenicity, and estrogenicity of bisphenol-A and other bisphenols. In: Environmental Toxicology. Band 17, Nr. 1, 2002, S. 80–86, doi:10.1002/tox.10035.

[lucarini-4] Fiorella Lucarini, Tropoja Krasniqi, Gaëlle Bailat Rosset, Nicolas Roth, Nancy B Hopf, Marie-Christine Broillet and Davide Staedler Int. J. Environ. Res. Public Health 2020, 17, 4793; doi:10.3390/ijerph17134793

[Chabowska-5] Aneta Chabowska, Natalia Jatkowska, Paweł Kubica, Justyna Płotka-Wasylka: Exposure scenario and risk assessment of infants and newborns to bisphenols and their derivatives from diapers. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 262, 2023, S. 115351, doi:10.1016/j.ecoenv.2023.115351.

[LiaoKanna2013-6] Chunyang Liao, Kurunthachalam Kannan: Concentrations and Profiles of Bisphenol A and Other Bisphenol Analogues in Foodstuffs from the United States and Their Implications for Human Exposure. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 61, Nr. 19, 2013, S. 4655–4662, doi:10.1021/jf400445n.

[LiaoKanna2014-7] Chunyang Liao, Kurunthachalam Kannan: A survey of bisphenol A and other bisphenol analogues in foodstuffs from nine cities in China. In: Food Additives & Contaminants: Part A. Band 31, Nr. 2, 2014, S. 319–329, doi:10.1080/19440049.2013.868611.

[Wang2015-8] Wang, W.; Abualnaja, K. O.; Asimakopoulos, A. G.; Covaci, A.; Gevao, B.; Johnson-Restrepo, B.; Kumosani, T. A.; Malarvannan, G.; Minh, T. B.; Moon, H. B.; Nakata, H.; Sinha, R. K.; Kannan, K. A: comparative assessment of human exposure to tetrabromobisphenol A and eight bisphenols including bisphenol A via indoor dust ingestion in twelve countries. In: Environment International. Band 83, 2015, S. 183–191, doi:10.1016/j.envint.2015.06.015.

[Asimakopoulos-9] Asimakopoulos, A. G.; Xue, J.; De Carvallo, B. P.; Iyer, A.;Abualnaja, K. O.; Yaghmoor, S. S.; Kumosani, T. A.; Kannan, K.: Urinary biomarkers of exposure to 57 xenobiotics and its association with oxidative stress in a population in Jeddah, Saudi Arabia. In: Environmental Research. Band 150, 2016, S. 573–581, doi:10.1016/j.envres.2015.11.029.