Musik
Sherman, der laut eigenen Angaben sechzehn Musikinstrumente beherrschte, nahm mehrere Platten für Decca Records sowie andere Musiklabel auf.
Zwischen 1962 und 1976 veröffentlichte Sherman 107 Songs, 23 Singles und zehn Musikalben; sieben seiner Songs wurden Top-40-Hits. Er erhielt sieben Goldene Singles, eine Platin-Single und fünf Goldene Alben. 1969 unterschrieb er bei Metromedia Records und veröffentlichte die Single Little Woman, die Platz 3 der Billboard Hot 100 Charts erreichte und neun Wochen in den Top 20 blieb; in Kanada erreichte sie sogar den zweiten Platz. Sie verkaufte sich über eine Million Mal und wurde im Oktober 1969 von der RIAA mit einer Goldenen Schallplatte ausgezeichnet.
Weitere Hits waren das von Tom Bahler geschriebene Julie, Do Ya Love Me, Easy Come, Easy Go, Jennifer, La La La (If I Had You) und das von Alan O’Day geschriebene The Drum. Einige dieser Lieder wurden von Jackie Mills produziert, dem damaligen Produzenten der Brady Bunch Kids. In Kanada erreichte Hey, Mister Sun Platz 19, Cried Like a Baby den zehnten Platz und Waiting at the Bus Stop Platz 31. La, La, La, Easy Come, Easy Go und Julie, Do Ya Love Me verkauften sich jeweils über eine Million Mal und brachten Sherman weitere Goldene Schallplatten ein. Julie, Do Ya Love Me war Shermans einziger Eintrag in den UK Singles Chart, wo das Lied im November 1970 Platz 28 erreichte. Das Lied konkurrierte dort mit der Coverversion der Band White Plains, die Platz 8 erreichte.
Sherman tourte ausgiebig durch die Vereinigten Staaten und hatte auch weltweite Auftritte: Er gab regelmäßig Konzerte vor ausverkauften Hallen von den späten 1960er- bis Mitte der 1970er-Jahre. Laut eigener Aussage, war „das Kreischen […] so laut, dass er einen Hörverlust erlitt.“
Film und Fernsehen
Anfang der 1960er-Jahre lernte Sherman den vier Jahre älteren Schauspieler und Sänger Sal Mineo kennen, der zu dieser Zeit mit der Schauspielerin Jill Haworth verlobt war. Beide befreundeten sich und Mineo schrieb Sherman 1962 die Lieder Nobody’s Sweetheart und I Wanna Hear It from Her und arrangierte deren Aufnahmen. Außerdem schenkte er Sherman ein Schlagzeugset, nachdem er selbst das Schlagzeugspielen für seine Rolle als Gene Krupa im Film Jazz-Ekstase gelernt hatte. Nachdem Haworth beide im Bett erwischt hatte, löste sie die Verlobung und trennte sich.
1964 bat Mineo Sherman mit seiner Band auf der Premierenfeier der Los-Angeles-Premiere des Films Die größte Geschichte aller Zeiten im Cinerama Dome aufzutreten, die am 17. Februar 1965 stattfand. Mineo hatte in dem Film Urija, den Hethiter verkörpert. Anwesende Premierengäste wurden auf ihn aufmerksam, darunter die Schauspielerinnen Natalie Wood und Jane Fonda, und sie vermittelten ihm einen Agenten. Sherman unterschrieb und erhielt später eine Rolle in der Tanz- und Musiksendung Shindig! auf ABC, wo er Haussänger und Mitglied des Ensembles wurde und eigene Hits, aber auch Lieder anderer Künstler interpretierte. Laut einer anderen Erzählung wurde er bei einer Strandparty zum Unabhängigkeitstag entdeckt, zu der ihn seine damalige Freundin mitgenommen hatte. Er „sprang spontan auf die Bühne und sang mit der Band“. Unter den Gästen waren neben Mineo weitere Prominente wie Jane Fonda und Natalie Wood, die sein Talent erkannten: „Wir denken, du bist sehr talentiert. Wirst du gemanagt?“, fragten sie ihn. Innerhalb einer Woche arrangiert Wood ein Treffen mit MGM und einen Agenten für ihn.
Vom 25. September 1968 bis zum 18. September 1970 war er in der wöchentlich ausgestrahlten Fernsehserie Here Come the Brides zu sehen. Dort spielte er den jüngsten Bruder, Jeremy Bolt, einen schüchternen, stotternden Holzfäller. Im Jahr 1970 erhielt Sherman mehr Fanpost als jeder andere Künstler im US-amerikanischen Fernsehnetzwerk von ABC, außerdem war er regelmäßig Thema in Jugendzeitschriften und Gast in Talkshows. Zu dieser Zeit nahm er auch regelmäßig an Formaten wie American Bandstand mit Dick Clark und Where the Action Is teil: er war auf dem Höhepunkt seiner Karriere. Als er von Mineos damaligem Lebensgefährten Courtney Burr erfuhr, dass es seinem Freund und ehemaligen Mentor Sal Mineo aufgrund fehlender Angebote finanziell schlecht ging, ließ Sherman seinen Manager 3.000 US-Dollar (inflationsbereinigt etwa 23.618 US-Dollar im Jahr 2023) an ihn überweisen – den Gegenwert des Schlagzeugs, das er einst als Geschenk erhalten hatte.
Im März 1971 trat er in einer Folge von Die Partridge Familie auf, die als Pilotfolge für die Fernsehserie Getting Together gedacht war; diese wurde schließlich ab September 1971 ausgestrahlt, aber bereits nach 14 Folgen wieder eingestellt. Im selben Jahr, am 6. September 1971, trat Sherman beim Ohio State Fair gemeinsam mit dem bekannten Bandleader und Trompeter Doc Severinsen auf. Zusätzlich war er in einem Fernseh-Werbespot für das California Milk Advisory Board zu sehen. Sherman trat zudem in einer Folge von Honey West mit dem Titel The Princess and the Paupers als entführtes Bandmitglied auf und war in der The Monkees-Folge Monkees at the Movies zu sehen, in der er einen eingebildeten singenden Surfer namens Frankie Catalina spielte und das Lied The New Girl in School interpretierte, das sich auf der B-Seite von Jan & Deans Dead Man’s Curve befindet. Die Figur von Catalina war Frankie Avalon nachempfunden.
Sherman war Gast in zahlreichen Musik- und Varietéshows wie The Barbara McNair Show (1971), wo er sich selbst auf der akustischen Gitarre begleitete. Im Jahr 1971 moderierte er das Bobby Sherman Special, in der Gäste wie The 5th Dimension mit ihrer Single Light Sings auftraten und gemeinsam mit Sherman Dave Masons Feeling Alright coverten. Zudem interpretierte er Rod McKuens Love’s Been Good To Me und präsentierte ein Medley seiner Hits, bestehend aus Little Woman, Easy Come, Easy Go, Julie Do Ya Love Me, Cried Like A Baby und The Drum. Als Gast sang er am 29. September 1972 Marching to the Music in der The Sonny and Cher Comedy Hour. Bekannt war er auch für seine Interpretation von Make Your Own Kind of Music.
Neben zahlreichen Musikformaten war er auch in Fernsehserien wie Notruf California, FBI, Twen-Police, Ellery Queen, Mord ist ihr Hobby und Frasier zu sehen. Außerdem trat er in Shows wie The Ed Sullivan Show, KTLA Morning News, Visiting with Huell Howser auf PBS, Good Day LA, The Rosie O’Donnell Show, Good Morning America und The Tonight Show mit Johnny Carson und später Jay Leno auf. Er war auch in den US-amerikanischen Fernsehsendern- bzw. formaten 20/20, VH1, Entertainment Tonight, extra sowie weiteren Fernsehsendungen zu Gast. 1986 war Sherman festes Ensemblemitglied der Fernsehserie Sanchez of Bel Air.
Obwohl Shermans Schauspielkarriere hauptsächlich im Fernsehen stattfand, trat er auch in zwei Filmen auf. 1975 spielte Sherman die Hauptrolle im Familienfilm He Is My Brother, unter der Regie von Edward Dmytryk. 1983 spielte Sherman zusammen mit dem Teenager-Idol Fabian Forte die Handlanger des Bösewichts im Kultfilm Get Crazy, unter der Regie von Allan Arkush.
Im deutschen Sprachraum wurde Sherman unter anderem von Rainer Brandt, Norbert Gescher, Florian Halm, Stefan Krause, Andreas von der Meden, Knut Reschke, Stefan Staudinger, Joachim Tennstedt und Elmar Wepper synchronisiert.
