Bromethanole

Bromethanole
Name 1-Bromethanol2-Bromethanol2,2-Dibromethanol2,2,2-Tribromethanol
Andere Namen EthylenbromhydrinAvertin
Strukturformel
CAS-Nummer 162854-32-2540-51-283206-47-775-80-9
PubChem 14202443108981235826400
Wikidata Q82439191Q26841231Q83113257Q25105561
Summenformel C2H5BrOC2H4Br2OC2H3Br3O
Molare Masse 124,97 g·mol−1203,86 g·mol−1282,76 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Beschreibung braune klare Flüssigkeit farblose Flüssigkeit weiße Kristalle
Schmelzpunkt −80 °C 73–79 °C
Siedepunkt 149–150 °C
56–57 °C (27 hPa)		 179–181 °C 92–93 °C (13 hPa)
Dichte 1,763 g·cm−3 (25 °C) 2,35 g·cm−3 (0 °C)
Dampfdruck 2,4 mmHg (20 °C)
Löslichkeit löslich in Wasser
Brechungsindex 1,492
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze siehe oben 301+311+331​‐​314 siehe oben 302​‐​315​‐​319​‐​335
siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
siehe oben 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 siehe oben 261​‐​305+351+338
LD50 930 mg/kg (oral, Maus)

Bromethanole ist der Sammelbegriff für organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.

Darstellung

Bromethanol

2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.

Herstellung von 2-Bromethanool aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff

Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.

Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff

Auch durch Addition von Hypobromiger Säure (HOBr) an Ethylen entsteht 2-Bromethanol. HOBr kann in situ hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert.

Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethen und hyprobromiger Säure

Dibromethanol

2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an Bromethen.

Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Bromethen und hyprobromiger Säure

Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.

Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Ethen und Brom

Tribromethanol

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumtriethanolat und elementarem Brom hergestellt.

Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom

Eigenschaften

Bromethanol

Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.

Kondensation von 2-Bromethanol zu Ethylenoxid

Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.

Bromierung von 2-Bromethanol zu 2,2-Dibromethanol

Dibromethanol

Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.

Herstellung von 1,1-Dibromethen aus 2,2-Dibromethanol

Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.

Kondensation von 2,2-Bromethanol zu 2-Bromoxiran

Verwendung

Bromethanol

2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.

Tribromethanol

Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 2-Bromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. 1 2 3 4 5 6 7 E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext
  3. 1 2 W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 978-3-7945-2057-2. S. 48. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  4. 1 2 3 Datenblatt Bromethanole bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. April 2011 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. 1 2 3 Datenblatt 2,2,2-Tribromethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. April 2011 (PDF).
  6. ↑ Eintrag zu 2-Bromethanol bei ChemBlink, abgerufen am 13. April 2011.
  7. ↑ Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  8. 1 2 F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers: 2-Bromoethanol In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.006.0012; Coll. Vol. 1, 1941, S. 117 (PDF).
  9. ↑ John Read, Rexford George Hook: CXXXII.—The preparation and characterisation of ethylenebromohydrin. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 117, Nr. 0, 1920, S. 1214–1226, doi:10.1039/CT9201701214.
  10. ↑ O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 978-81-7041-397-4. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  11. ↑ A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 978-81-224-1565-0. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  12. ↑ Eintrag bei www.chemsink.com