Bromhydrochinon

Strukturformel
Strukturformel von Bromhydrochinon
Allgemeines
Name Bromhydrochinon
Andere Namen
  • 2-Brombenzen-1,4-diol
  • 2,5-Dihydroxybrombenzen
  • 2-Bromhydrochinon
Summenformel C6H5BrO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 583-69-7
EG-Nummer 209-516-2
ECHA-InfoCard 100.008.653
PubChem 68502
ChemSpider 61777
Wikidata Q926579
Eigenschaften
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

112–116 °C

pKS-Wert

8,67 / 10,68

Löslichkeit

wasserlöslich

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es wurde in Lebewesen als Metabolit von Brombenzol und 2-Bromphenol nachgewiesen.

Darstellung

Bromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom dargestellt werden.

Darstellung von Bromhydrochinon durch Bromierung von Hydrochinon

Auch die Synthese mittels Elbs-Oxidation aus 2-Bromphenol ist möglich.

Darstellung von Bromhydrochinon durch Elbs-Oxidation

Nachweis

Die Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt 2-Brom-1,4-dimethoxybenzen (CAS-Nummer: 25245-34-5), das bei 262–263 °C siedet. Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das 2,5-Dibromhydrochinon, dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.

Bromierung von Bromhydrochinon führt zu 2,5-Dibromhydrochinon

Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73 °C.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt Bromhydrochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
  2. 1 2 3 Dictionary of organic compounds (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1984, 230, S. 360–366; PMID 6747840.
  4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  5. ↑ K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
  6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  7. ↑ J. Y. Savoie, P. Brassard: Sur les présumés cis-Dihalogénures de quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 44, 1966, S. 2867–2872, doi:10.1139/v66-426.