Bromphenolblau

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromphenolblau
Andere Namen	3,3′,5,5′-Tetrabrom-phenolsulfonphthalein
Summenformel	C19H10Br4O5S
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-086-2
ECHA-InfoCard	100.003.715
PubChem	8272
ChemSpider	7973
Wikidata	Q421129
Eigenschaften
Molare Masse	669,96 g·mol−1 (Säure); 691,94 g·mol−1 (Na-Salz);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	273 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromphenolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Tetrabromderivat des Phenolrot. Bromphenolblau sowie sein Natriumsalz werden als pH-Indikatoren verwendet.

Eigenschaften

Bromphenolblau schlägt bei einem pH-Wert von 3,0–4,6 von grünlichgelb nach blauviolett um. Im Photometer zeigt sich ein Absorptionsmaximum bei 590–595 nm (pH 4,6).

Verwendung

als pH-Indikator: pH 3,0 (grünlichgelb), pH 3,4 (grün), pH 4,6 (blauviolett).
im Probenpuffer bei der Gelelektrophorese von DNA und Proteinen zur Markierung der Laufmittelfront.
als zuerst unsichtbares Farbpulver, mit dem man Geldscheine oder Geldkassetten präparieren kann – bei unbefugter Berührung entsteht auf den Fingern des Betreffenden eine intensive Färbung, die durch Waschen noch verstärkt wird.
für Untersuchungen des Ejakulats: Es wird von toten Spermien absorbiert, von lebenden nicht.
in der Netzhautchirurgie zum Anfärben von natürlich vorhandenen oder krankhaft entstandenen Membranen (Gliose), um diese gezielt zu entfernen
in der Kataraktchirurgie zur Färbung des Kapselsacks
in der Hornhautchirurgie zur Differenzierung einzelner Gewebsschichten in der transparenten Hornhaut

Weblinks

Commons: Bromphenolblau – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Bromphenolblau bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
↑ M. E. Farah, M. Maia, E. B. Rodrigues: Dyes in ocular surgery: principles for use in chromovitrectomy. In: American journal of ophthalmology. Band 148, Nummer 3, September 2009, S. 332–340, doi:10.1016/j.ajo.2009.04.003, PMID 19477708 (Review).
↑ E. B. Rodrigues, M. Maia, C. H. Meyer, F. M. Penha, E. Dib, M. E. Farah: Vital dyes for chromovitrectomy. In: Current opinion in ophthalmology. Band 18, Nummer 3, Mai 2007, S. 179–187, doi:10.1097/ICU.0b013e32811080b5, PMID 17435423 (Review).
↑ S. Balaiya, V. S. Brar, R. K. Murthy, K. V. Chalam: Comparative in vitro safety analysis of dyes for chromovitrectomy: indocyanine green, brilliant blue green, bromophenol blue, and infracyanine green. In: Retina. Band 31, Nummer 6, Juni 2011, S. 1128–1136, doi:10.1097/IAE.0b013e3181fe543a, PMID 21394068.

[merck-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Bromphenolblau bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.

[2] M. E. Farah, M. Maia, E. B. Rodrigues: Dyes in ocular surgery: principles for use in chromovitrectomy. In: American journal of ophthalmology. Band 148, Nummer 3, September 2009, S. 332–340, doi:10.1016/j.ajo.2009.04.003, PMID 19477708 (Review).

[3] E. B. Rodrigues, M. Maia, C. H. Meyer, F. M. Penha, E. Dib, M. E. Farah: Vital dyes for chromovitrectomy. In: Current opinion in ophthalmology. Band 18, Nummer 3, Mai 2007, S. 179–187, doi:10.1097/ICU.0b013e32811080b5, PMID 17435423 (Review).

[4] S. Balaiya, V. S. Brar, R. K. Murthy, K. V. Chalam: Comparative in vitro safety analysis of dyes for chromovitrectomy: indocyanine green, brilliant blue green, bromophenol blue, and infracyanine green. In: Retina. Band 31, Nummer 6, Juni 2011, S. 1128–1136, doi:10.1097/IAE.0b013e3181fe543a, PMID 21394068.