Bromtoluole

Die Bromtoluole (genauer Monobromtoluole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben Benzylbromid drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇Br.

Vertreter

Bromtoluole
Name	2-Bromtoluol	3-Bromtoluol	4-Bromtoluol
Andere Namen	o-Bromtoluol	m-Bromtoluol	p-Bromtoluol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-46-5	591-17-3	106-38-7
PubChem	7236	11560	7805
Summenformel	C7H7Br
Molare Masse	171,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	−27 °C	−40 °C	28–29 °C
Siedepunkt	180 °C	184 °C	184 °C
GHS- Kennzeichnung	Achtung	Gefahr	Achtung
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335	226​‐​302​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335	332​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352 305+351+338	210​‐​233​‐​301+312​‐​304+340+311 303+361+353​‐​305+351+338	261​‐​271​‐​273​‐​304+340+312 391​‐​501

Darstellung

Die Bromtoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole
	T (K)	A	B	C
2-Bromtoluol	297,5–454,9	3,91296	1440,879	−85,87
3-Bromtoluol	289,9–456,8	6,51377	3506,406	82,744
4-Bromtoluol	283,4–457,6	6,40475	3516,111	92,523

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Eintrag zu 2-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 Eintrag zu 3-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ Eintrag zu 4-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
6. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.