Bromtrifluormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromtrifluormethan
Andere Namen	Bromfluoroform; Trifluormethylbromid; Trifluorbrommethan; R-13B1; Halon 1301 (H 1301); Freon FE;
Summenformel	CBrF3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Gas
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-887-6
ECHA-InfoCard	100.000.807
PubChem	6384
Wikidata	Q413018
Eigenschaften
Molare Masse	148,91 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	6,77 g·l−1 (0 °C)
Schmelzpunkt	−168 °C
Siedepunkt	−58 °C
Dampfdruck	1,43 MPa (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 280‐336‐420
	P: 261‐304+340‐312‐410+403‐501
MAK	DFG: 1000 ml·m−3 bzw. 6200 mg·m−3; Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 6100 mg·m−3;
Treibhauspotential	7154 (bezogen auf 100 Jahre)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−648,3 kJ/mol
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromtrifluormethan (auch als Halon 1301 bezeichnet) ist eine chemische Verbindung, die als Kälte- und Feuerlöschmittel eingesetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Bromtrifluormethan kann durch Reaktion von Trifluormethan mit Brom gewonnen werden.

Auch verschiedene andere Synthesemethoden sind bekannt.

Verwendung

Bromtrifluormethan wurde in den 1960er-Jahren als Feuerunterdrückungsmittel eingeführt. Bromtrifluormethan löscht Brände bereits bei einer Konzentration von 6 %, indem es in die Radikalreaktion der Verbrennung eingreift. Die zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe gehörende Verbindung wurde im Montreal-Protokoll als schädlich für die Ozonschicht eingestuft. Ihre Produktion ist in Industrieländern, u. a. in der Europäischen Union, verboten. Die Anwendung ist nach internationalem Recht jedoch weiterhin erlaubt. Halon 1301 wird in der Luftfahrt als Löschmittel von Bränden in Frachträumen eingesetzt.

Das Gas ist außerdem mit einem Volumenanteil von rund 2,5 bzw. einem Massenanteil von rund 13 ppt in der Luft enthalten.

Bromtrifluormethan wird zur Synthese von Trimethyl(trifluormethyl)silan, einem Reagenz zur Einführung von Trifluormethylgruppen, eingesetzt.

$B r C F_{3} + C l - S i (C H_{3})_{3} \to_{- (E t_{2} N)_{3} P B r C l}^{+ P (N E t_{2})_{3}} C F_{3} S i (C H_{3})_{3}$

Sicherheitshinweise

Bei hoher Konzentration wirkt das Gas erstickend. Bei Verbrennung oder Erhitzung kann sich das Gas in ätzende und giftige Fluor- und Bromverbindungen wie Fluorwasserstoff und Bromwasserstoff zersetzen.

Weblinks

Commons: Bromotrifluoromethane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Bromtrifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-63-8 bzw. Bromtrifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.
↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-18.
↑ C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ T. J. Brice, W. H. Pearlson, J. H. Simons: Fluorocarbon Bromides. In: Journal of the American Chemical Society. 68, 1946, S. 968, doi:10.1021/ja01210a017.
↑ Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with three or four attached heteroatoms. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology: Toxicological Reports. S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner: RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-736502-3, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ DLRG: Gas- und Wassernebel-Feuerlöschung in Flugzeug-Frachträumen, abgerufen am 24. November 2020
↑ Ralf Koppmann: Volatile Organic Compounds in the Atmosphere. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-99415-0, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ingo Ruppert, Klaus Schlich, Wolfgang Volbach: Die ersten CF₃-substituierten organyl(chlor)silane. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 21, Januar 1984, S. 2195–2198, doi:10.1016/S0040-4039(01)80208-2.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Bromtrifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-63-8 bzw. Bromtrifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.

[3] G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).

[CRC90_5_18-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-18.

[C.R._Noller-5] C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/ja01210a017-6] T. J. Brice, W. H. Pearlson, J. H. Simons: Fluorocarbon Bromides. In: Journal of the American Chemical Society. 68, 1946, S. 968, doi:10.1021/ja01210a017.

[Alan_R._Katritzky,_Thomas_L._Gilchrist,_Otto_Meth-Cohn,_Charles_Wayne_Rees-7] Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with three or four attached heteroatoms. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Assembly_of_Life_Sciences_(U.S.)._Advisory_Center_on_Toxicology-8] Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology: Toxicological Reports. S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Herwig_Hulpke,_Herbert_A._Koch,_Reinhard_Nießner-9] Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner: RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-736502-3, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] DLRG: Gas- und Wassernebel-Feuerlöschung in Flugzeug-Frachträumen, abgerufen am 24. November 2020

[Ralf_Koppmann-11] Ralf Koppmann: Volatile Organic Compounds in the Atmosphere. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-99415-0, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[12] Ingo Ruppert, Klaus Schlich, Wolfgang Volbach: Die ersten CF₃-substituierten organyl(chlor)silane. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 21, Januar 1984, S. 2195–2198, doi:10.1016/S0040-4039(01)80208-2.