Buprofezin

Strukturformel
	(Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Buprofezin
Andere Namen	(Z)-2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-on; (Z)-2-[(1,1-Dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1,3,5-thiadiazin-4-on;
Summenformel	C16H23N3OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	614-948-3
ECHA-InfoCard	100.125.182
PubChem	50367
ChemSpider	21864735
Wikidata	Q106030539
Eigenschaften
Molare Masse	305,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1836 g·cm−3
Schmelzpunkt	104,6–105,6 °C
Siedepunkt	252,3 °C
Dampfdruck	0,042 mPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,637 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Toluol, Dichlormethan, Aceton und Ethylacetat;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 373‐410
	P: 260‐273‐314‐391‐501
Toxikologische Daten	2198 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Maus/Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Buprofezin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazinane. Es wirkt als Insektizid, Akarizid und Nematizid.

Gewinnung und Darstellung

Buprofezin kann durch Cyclokondensation von N-Phenyl-N′-tert-butylthioharnstoff mit N-Methylenchlorid-N-carbonylchlorid-2-propylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

Buprofezin ist ein farbloser Feststoff mit stechendem, schwefligem Geruch. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse (bei einem pH-Wert zwischen 7 und 9) und Photolyse. Der Name „Buprofezin“ wurde ursprünglich für eine Mischung aus (E)- und (Z)-Isomeren verwendet, aber im Jahr 2008 stellte der Sponsor fest, dass der Stoff nur das (Z)-Isomer enthält und beantragte die Änderung der Definition.

Verwendung und Wirkungsweise

Buprofezin wurde 1981 durch Nihon Nōyaku entwickelt und 1984 als Insektizid für den japanischen Reisanbau gegen die Spornzikade Nilaparvata lugens auf den Markt gebracht. Später wurde zusätzlich die Wirksamkeit als Nematizid gegen die Wurzelgallennematode Meloidogyne incognita entdeckt. Buprofezin kommt heute im Anbau von Zitrusfrüchten, Baumobst, Gurken, Tomaten und Süßkartoffeln zum Einsatz. Zielorganismen sind beispielsweise Woll- und Schildläuse, Zikaden und Weiße Fliege. Buprofezin ist ein Wachstumshemmer in Insekten. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Chitin-Biosynthese, wodurch die Häutung der Insekten beeinträchtigt wird. Auf die Lebensfähigkeit der Eier hat der Wirkstoff wenig Einfluss.

Zulassung

In Deutschland war Buprofezin zwischen 1996 und 2009 zugelassen.

In der Europäischen Union wurde Buprofezin im Jahr 2011 zugelassen. Heute sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz Pflanzenschutzmittel (z. B. Applaud) mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Sicherheitshinweise

Laut der Risikoanalyse der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) ist Buprofezin für Säugetiere moderat toxisch. Die EFSA hat eine erlaubte Tagesdosis von 0,01 mg/kg Körpergewicht und eine akute Referenzdosis von 0,1 mg/kg Körpergewicht festgelegt.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Buprofezin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. November 2015.
1 2 3 4 5 Datenblatt Buprofezin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2025 (PDF).
1 2 3 4 T. van der Velde-Koerts: BUPROFEZIN (173). (PDF; 1,0 MB) In: Food and Agriculture Organization (FAO). 2008, abgerufen am 18. Juni 2025 (englisch).
1 2 3 4 Eintrag zu Buprofezin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. Juni 2025.
↑ buprofezin (CHEBI:39381). Abgerufen am 18. Juni 2025.
↑ Modern crop protection compounds. volume 3: Insecticides. Third, completely revised and enlarged edition Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2019, ISBN 978-3-527-34089-7.
↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Buprofezin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Buprofezin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Juni 2025.
↑ Fernando Álvarez, Maria Arena, u. a.: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance buprofezin. In: EFSA Journal. Band 23, Nr. 4, April 2025, doi:10.2903/j.efsa.2025.9392 (wiley.com).

[HSDB-1] 1 2 Eintrag zu Buprofezin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. November 2015.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Buprofezin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2025 (PDF).

[FAO-3] 1 2 3 4 T. van der Velde-Koerts: BUPROFEZIN (173). (PDF; 1,0 MB) In: Food and Agriculture Organization (FAO). 2008, abgerufen am 18. Juni 2025 (englisch).

[PPDB-4] 1 2 3 4 Eintrag zu Buprofezin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. Juni 2025.

[5] buprofezin (CHEBI:39381). Abgerufen am 18. Juni 2025.

[MCPC-6] Modern crop protection compounds. volume 3: Insecticides. Third, completely revised and enlarged edition Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2019, ISBN 978-3-527-34089-7.

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Buprofezin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Buprofezin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Juni 2025.

[efsa-9] Fernando Álvarez, Maria Arena, u. a.: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance buprofezin. In: EFSA Journal. Band 23, Nr. 4, April 2025, doi:10.2903/j.efsa.2025.9392 (wiley.com).