Butylacetate

Die Butylacetate (auch Essigsäurebutylester) zählen zu den organisch-chemischen Stoffen und bilden eine Gruppe von vier strukturisomeren gesättigten Carbonsäureestern. Sie sind die Ester der Essigsäure mit den vier isomeren Butanolen. Sie haben die allgemeine Summenformel C6H12O2 und eine molare Masse von 116,16 g/mol. Das sec-Butylacetat ist zudem chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen vor. Insgesamt gibt es also fünf Isomere. Butylacetate kommen natürlich vor, beispielsweise in Früchten, und werden auch industriell als Lösungsmittel und Aromastoffe verwendet.

Vertreter und Eigenschaften

Butylacetate
Name EssigsäurebutylesterEssigsäureisobutylesterEssigsäure-sec-butylesterEssigsäure-tert-butylester
Andere Namen n-Butylacetatiso-Butylacetat(RS)-Essigsäure-sec-butylestertert-Butylacetat
Strukturformel
(chiral)
CAS-Nummer 123-86-4110-19-0105-46-4540-88-5
PubChem 312728038775810908
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −77 °C −98,9 °C −99 °C
Siedepunkt 127 °C 118 °C 112 °C 97 °C

Vorkommen

Pflaumen gehören zu den Früchten, in denen sowohl n-Butylacetat als auch iso-Butylacetat vorkommen

n-Butylacetat und iso-Butylacetat kommen als Aromakomponenten in vielen Früchten vor. In Äpfeln, Birnen, Bananen, Pflaumen, Melonen und Papaya sind beispielsweise jeweils beide Verbindungen enthalten.

Verwendung

n-Butylacetat und sec-Butylacetat gehören zu den wichtigsten Lösungsmitteln in Beschichtungsprozessen, auch Isobutylacetat wird dort in geringerem Umfang verwendet. n-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel für Nagellack, Isobutylacetat wird in diesem Bereich gelegentlich verwendet. Drei Butylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen: Für n-Butylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.004, für Isobutylacetat unter der Nummer 09.005 und für sec-Butylacetat unter der Nummer 09.323.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Essigsäure-n-butylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Eintrag zu Essigsäureisobutylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Mai 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Eintrag zu sec-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu tert-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h.
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  14. ↑ Butyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023.
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  16. ↑ sec-Butyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023.
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4302620-5 (GND Explorer, lobid, OGND, AKS)