Butylnitrit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butylnitrit
Andere Namen	n-Butylnitrit; 1-Butylnitrit;
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-862-1
ECHA-InfoCard	100.008.057
PubChem	10996
ChemSpider	10530
Wikidata	Q3342208
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3
Schmelzpunkt	-13 °C
Siedepunkt	78 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser; mischbar mit Ethanol und Diethylether; löslich in Tetrahydrofuran und Propanol;
Brechungsindex	1,376 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐331
	P: 210‐240‐301+310‐304+340+310
Toxikologische Daten	83 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrite.

Gewinnung und Darstellung

Butylnitrit kann durch Reaktion von Salpetriger Säure mit 1-Butanol gewonnen werden.

Eigenschaften

Butylnitrit ist eine leicht entzündbare gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Sie neigt zur spontanen Polymerisation und zersetzt sich bei Erhitzung über 78 °C, wobei Nitrose Gase entstehen.

Verwendung

Butylnitrit ist ein wichtiges Reagenz bei der Synthese sowohl organischer als auch anorganischer Verbindungen und bei der Herstellung verschiedener anderer Nitrite. Es wird häufig als Nitrosierungsmittel eingesetzt, insbesondere zur Herstellung von Nitrosaminen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Butylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C) bilden. Alkylnitrite wie Butylnitrit bewirken eine Gefäßerweiterung und damit die Senkung des Blutdrucks.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Butylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Nigel S. Simpkins: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, n -Butyl Nitrite, doi:10.1002/047084289x.rb404.
1 2 Datenblatt Butylnitrit, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
↑ W. A. Noyes: n-BUTYL NITRITE In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 7, doi:10.15227/orgsyn.016.0007; Coll. Vol. 2, 1943, S. 108 (PDF).
↑ Santa Cruz Biotechnology: Butyl nitrite | CAS 544-16-1, abgerufen am 19. Oktober 2024.
↑ Markus Berger: Handbuch für den Drogennotfall. Nachtschatten Verlag, 2011, ISBN 978-3-03788-231-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Butylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[EROS-2] 1 2 3 Nigel S. Simpkins: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, n -Butyl Nitrite, doi:10.1002/047084289x.rb404.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Butylnitrit, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).

[4] W. A. Noyes: n-BUTYL NITRITE In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 7, doi:10.15227/orgsyn.016.0007; Coll. Vol. 2, 1943, S. 108 (PDF).

[scbt.com-5] Santa Cruz Biotechnology: Butyl nitrite | CAS 544-16-1, abgerufen am 19. Oktober 2024.

[Markus_Berger-6] Markus Berger: Handbuch für den Drogennotfall. Nachtschatten Verlag, 2011, ISBN 978-3-03788-231-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).