Propionsäurebutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäurebutylester
Andere Namen	Butylpropionat; Butylpropanoat; Propionsäure-n-butylester; BUTYL PROPIONATE (INCI);
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit apfelähnlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-669-5
ECHA-InfoCard	100.008.791
PubChem	11529
Wikidata	Q2726127
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3
Schmelzpunkt	−90 °C
Siedepunkt	146 °C
Dampfdruck	4,6 hPa (20 °C); 14 hPa (40 °C); 24,5 hPa (50 °C);
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C); mischbar mit Ethanol;
Brechungsindex	1,401 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >14000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Die Verbindung kommt natürlich in Äpfeln, Aprikosen, Melonen und anderen Früchten vor.

Apfel der Sorte James Grieve
Getrocknete Aprikosen

Gewinnung und Darstellung

Propionsäurebutylester (3) kann durch Reaktion von Propionsäure (1) und 1-Butanol (2) in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propionsäurebutylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit apfelähnlichem Geruch. Die Verbindung siedet bei Normaldruck bei 146 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,38595, B = 1628,9395 und C = 215,724 im Temperaturbereich von 39,36 bis 171,4 °C. Die Löslichkeit in Wasser beträgt bei 20 °C 1,5 g·l⁻¹. Der Ester bildet mit Wasser ein bei 94,8 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 41 Ma%.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propionsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 38 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (53 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 7,5 Vol.‑% (ca. 406 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Experimentell wurde ein unterer Explosionspunkt von 34 °C bestimmt. Die Grenzspaltweite beträgt 0,93 mm. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 405 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die Zündtemperatur sinkt stark mit steigendem Druck ab. Bei 2 bar beträgt sie 320 °C, bei 5 bar 240 °C.

Verwendung

Propionsäurebutylester wird als Geruchsstoff (z. B. Rumessenz) verwendet.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BUTYL PROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu Butylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 2. Juni 2026.
↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and ... John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Butyl propionate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2014 (PDF).
↑ Eintrag zu Butyl propionate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 3 George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, S. 353 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2nd Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 53, doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.
↑ Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.
↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09137-1, S. 566 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CosIng-1] Eintrag zu BUTYL PROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu Butylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2026. (JavaScript erforderlich)

[ChemSafe-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 2. Juni 2026.

[G._W._A._Milne-4] G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and ... John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-5] Datenblatt Butyl propionate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2014 (PDF).

[CLP_100.008.791-6] Eintrag zu Butyl propionate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[George_A._Burdock-7] 1 2 3 George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, S. 353 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Yaws2-8] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2nd Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 53, doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.

[Azeotropic_Data_I-9] Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.

[Adalbert_Wollrab-10] Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09137-1, S. 566 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).