Byelyankacin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Byelyankacin
Summenformel	C15H17NO5
Kurzbeschreibung	Weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	139585975
Wikidata	Q77496044
Eigenschaften
Molare Masse	332,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Byelyankacin ist ein bakterielles Glycosid, dessen Aglycon über eine Isonitril-Funktion verfügt. Die Zucker-Komponente ist α-L-Rhamnose. Dasselbe Aglycon kommt auch noch in Rhabduscin vor.

Vorkommen

Byelyankacin kommt in mehreren Bakterien-Arten der Gattung Enterobacter vor.

Biosynthese

Die Biosynthese geht von Tyrosin aus. Zwei Gene, isnA und isnB codieren für Enzyme, die dieses zum Aglycon von Byelyankacin umsetzen. Der letzte Schritt ist die Glycosylierung.

Synthese

Zunächst wird Rhamnose peracetyliert. Durch Umsetzung mit Thiophenol und Bortrifluorid in Toluol entsteht das Phenylsulfanylderivat. Umsetzung mit p-Hydroxybenzaldehyd, N-Iodsuccinimid und Trifluoressigsäure in Dichlormethan ergibt das entsprechende Glycosid. Nach Entschützung der Acetatgruppen mit Natriummethanolat kann durch eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion die Vinylisonitrilgruppe des Byelyankacins aufgebaut werden.

Eigenschaften

Byelyankacin ist ein nanomolarer Inhibitor der Tyrosinase in Pilzen und der Melanogenese in Melanocyten.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Senji Takahashi, Hiroki Iwai, Kunio Kosaka, Toshitsugu Miyazaki, Yuko Osanai, Nakako Arao, Kouichi Tanaka, Koji Nagai, Akira Nakagawa: Byelyankacin: A Novel Melanogenesis Inhibitor Produced by Enterobacter sp. B20. In: The Journal of Antibiotics. Band 60, Nr. 11, November 2007, S. 717–720, doi:10.1038/ja.2007.93.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 3 4 Jason M. Crawford, Jon Clardy: Bacterial symbionts and natural products. In: Chemical Communications. Band 47, Nr. 27, 2011, S. 7559, doi:10.1039/c1cc11574j, PMID 21594283, PMC 3174269 (freier Volltext).
↑ Richard Blackburn (2015). Synthesis of isocyanide derived natural products with antibiotic activity (Dissertation), University of Bath.
↑ Tzu‐Yu Chen, Jinfeng Chen, Yijie Tang, Jiahai Zhou, Yisong Guo, Wei‐chen Chang: Current Understanding toward Isonitrile Group Biosynthesis and Mechanism. In: Chinese Journal of Chemistry. Band 39, Nr. 2, Februar 2021, S. 463–472, doi:10.1002/cjoc.202000448, PMID 34658601, PMC 8519408 (freier Volltext).

[:0-1] 1 2 3 4 Senji Takahashi, Hiroki Iwai, Kunio Kosaka, Toshitsugu Miyazaki, Yuko Osanai, Nakako Arao, Kouichi Tanaka, Koji Nagai, Akira Nakagawa: Byelyankacin: A Novel Melanogenesis Inhibitor Produced by Enterobacter sp. B20. In: The Journal of Antibiotics. Band 60, Nr. 11, November 2007, S. 717–720, doi:10.1038/ja.2007.93.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:1-3] 1 2 3 4 Jason M. Crawford, Jon Clardy: Bacterial symbionts and natural products. In: Chemical Communications. Band 47, Nr. 27, 2011, S. 7559, doi:10.1039/c1cc11574j, PMID 21594283, PMC 3174269 (freier Volltext).

[4] Richard Blackburn (2015). Synthesis of isocyanide derived natural products with antibiotic activity (Dissertation), University of Bath.

[5] Tzu‐Yu Chen, Jinfeng Chen, Yijie Tang, Jiahai Zhou, Yisong Guo, Wei‐chen Chang: Current Understanding toward Isonitrile Group Biosynthesis and Mechanism. In: Chinese Journal of Chemistry. Band 39, Nr. 2, Februar 2021, S. 463–472, doi:10.1002/cjoc.202000448, PMID 34658601, PMC 8519408 (freier Volltext).