Carbenicillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbenicillin
Andere Namen	α-Phenyl(carboxybenzylpenicillin); (2S,5R,6R)-6-[(RS)-2-Carboxy-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure;
Summenformel	C17H18N2O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-171-0
ECHA-InfoCard	100.022.882
PubChem	20824
ChemSpider	19599
DrugBank	DB00578
Wikidata	Q1050019
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA03
Eigenschaften
Molare Masse	378,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐280‐342+311
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbenicillin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carboxypenicilline. Es ist ein Racemat aus je D- und L-Isomer, welche in ihrer antibakteriellen Aktivität nicht unterscheidbar sind.

Gewinnung und Darstellung

Es sind Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbenicillin patentiert, bei denen Carbenicillin-Dinatrium durch eine mehrstufige Synthese erfolgt, die die Umsetzung von 6-Aminopenicillansäure in Ethylacetat enthält.

Verwendung

Carbenicillin wurde in den 1960er Jahren entdeckt und als Antibiotikum verwendet. Es ist ein halbsynthetisches Penicillin, das neben seiner Wirksamkeit gegen Streptokokken, Pneumokokken und Penicillinase-negative Staphylokokken auch eine antibakterielle Wirkung gegen viele Stämme von Escherichia coli, Proteus-Arten und Pseudomonas aeruginosa aufweist.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Carbenicillin kann bei hoher intravenöser Dosierung beim Kaninchen charakteristische und tiefgreifende EEG-Veränderungen auslösen, die mit heftigen Myoklonien einhergehen. Im klinischen Einsatz beim Menschen wurden neurotoxische Nebenwirkungen jedoch nur bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion beobachtet.

Prodrugs

Die Ester des Carbenicillins, Indanyl-Carbenicillin (Carindacillin INN) und Phenyl-Carbenicillin (Carfecillin INN), wirken als Prodrugs.

Carfecillin
Carindacillin

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Carbenicillindinatriumsalt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2026 (PDF).
1 2 E. T. Knudsen, G. N. Rolinson, R. Sutherland: Carbenicillin: a new semisynthetic penicillin active against Pseudomonas pyocyanea. In: Br Med J. Band 3, Nr. 5557, 1967, S. 75–78, doi:10.1136/bmj.3.5557.75, PMID 4961466.
↑ Institut für Veterinärpharmakologie und ‑toxikologie: Carbenicillin, abgerufen am 22. März 2026.
↑ Patentanmeldung CN101469002A: Method for synthesizing carbenicillin sodium. Angemeldet am 28. Dezember 2007, veröffentlicht am 1. Juli 2009, Anmelder: Shanghai Asia Pioneer Pharmace, Erfinder: Li Jianwen et al.‌
↑ MELVIN I. MARKS, THEODORE C. EICKHOFF: Carbenicillin: A Clinical and Laboratory Evaluation. In: Annals of Internal Medicine. Band 73, Nr. 2, 1970, S. 179–187, doi:10.7326/0003-4819-73-2-179.
↑ B. R. Meyers, J. Sabbaj, L. Weinstein: Bacteriological, pharmacological, and clinical studies of carbenicillin. In: Archives of Internal Medicine. Band 125, Nr. 2, 1970, S. 282–286, PMID 4983746.
↑ T. R. Weihrauch, H. J. Prior, D. Höffler, J. Krieglstein: Über die Neurotoxizität von Carbenicillin. In: Klinische Wochenschrift. Band 52, Nr. 17, 1974, S. 842–846, doi:10.1007/BF01468865.
↑ M.J. Basker, K.R. Comber, R. Sutherland, G.H. Valler: Carfecillin: Antibacterial Activity in vitro and in vivo. In: Chemotherapy. Band 23, Nr. 6, 1977, S. 424–435, doi:10.1159/000222012.
↑ Arthur R. English, James A. Retsema, Verne A. Ray, John E. Lynch: Carbenicillin Indanyl Sodium, an Orally Active Derivative of Carbenicillin. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 1, Nr. 3, März 1972, S. 185–191, doi:10.1128/AAC.1.3.185, PMC 444190 (freier Volltext).

Anmerkungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Carfecillin: CAS-Nr.: 27025-49-6, EG-Nr.: 248-171-2, ECHA-InfoCard: 100.043.778, PubChem: 33672, ChemSpider: 31054, DrugBank: DB13506, Wikidata: Q5039237.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Carindacillin: CAS-Nr.: 35531-88-5, PubChem: 93184, ChemSpider: 84127, DrugBank: DB09319, Wikidata: Q27123095.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Carbenicillindinatriumsalt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2026 (PDF).

[10.1136/bmj.3.5557.75-2] 1 2 E. T. Knudsen, G. N. Rolinson, R. Sutherland: Carbenicillin: a new semisynthetic penicillin active against Pseudomonas pyocyanea. In: Br Med J. Band 3, Nr. 5557, 1967, S. 75–78, doi:10.1136/bmj.3.5557.75, PMID 4961466.

[vetpharm.uzh.ch-3] Institut für Veterinärpharmakologie und ‑toxikologie: Carbenicillin, abgerufen am 22. März 2026.

[4] Patentanmeldung CN101469002A: Method for synthesizing carbenicillin sodium. Angemeldet am 28. Dezember 2007, veröffentlicht am 1. Juli 2009, Anmelder: Shanghai Asia Pioneer Pharmace, Erfinder: Li Jianwen et al.‌

[5] MELVIN I. MARKS, THEODORE C. EICKHOFF: Carbenicillin: A Clinical and Laboratory Evaluation. In: Annals of Internal Medicine. Band 73, Nr. 2, 1970, S. 179–187, doi:10.7326/0003-4819-73-2-179.

[6] B. R. Meyers, J. Sabbaj, L. Weinstein: Bacteriological, pharmacological, and clinical studies of carbenicillin. In: Archives of Internal Medicine. Band 125, Nr. 2, 1970, S. 282–286, PMID 4983746.

[7] T. R. Weihrauch, H. J. Prior, D. Höffler, J. Krieglstein: Über die Neurotoxizität von Carbenicillin. In: Klinische Wochenschrift. Band 52, Nr. 17, 1974, S. 842–846, doi:10.1007/BF01468865.

[8] M.J. Basker, K.R. Comber, R. Sutherland, G.H. Valler: Carfecillin: Antibacterial Activity in vitro and in vivo. In: Chemotherapy. Band 23, Nr. 6, 1977, S. 424–435, doi:10.1159/000222012.

[9] Arthur R. English, James A. Retsema, Verne A. Ray, John E. Lynch: Carbenicillin Indanyl Sodium, an Orally Active Derivative of Carbenicillin. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 1, Nr. 3, März 1972, S. 185–191, doi:10.1128/AAC.1.3.185, PMC 444190 (freier Volltext).

[10] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Carfecillin: CAS-Nr.: 27025-49-6, EG-Nr.: 248-171-2, ECHA-InfoCard: 100.043.778, PubChem: 33672, ChemSpider: 31054, DrugBank: DB13506, Wikidata: Q5039237.

[11] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Carindacillin: CAS-Nr.: 35531-88-5, PubChem: 93184, ChemSpider: 84127, DrugBank: DB09319, Wikidata: Q27123095.