Carbidopa

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbidopa
Andere Namen	(S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure; (2S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure (IUPAC); (–)-L-α-Hydrazin-3,4-dihydroxy-α-methylhydrozimtsäure (WHO);
Summenformel	C10H14N2O4; C10H14N2O4·H2O;
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-271-9
ECHA-InfoCard	100.044.778
PubChem	34359
ChemSpider	31640
DrugBank	DB00190
Wikidata	Q71133637
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04BA03; N04BA02;
Wirkstoffklasse	L-DOPA-Decarboxylasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1 (Carbidopa); 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–205 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Monohydrat Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
Toxikologische Daten	468 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 2804 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbidopa ist ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer, der in Kombination mit dem Botenstoffvorläufer L-DOPA (Levodopa) zur Behandlung der Parkinson-Krankheit eingesetzt wird. Carbidopa hemmt außerhalb des zentralen Nervensystems die Verstoffwechselung (Metabolisierung) von L-DOPA. Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen. Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von MSD patentiert.

Eigenschaften

Carbidopa hat ein chirales C-Atom. Es liegt in der (S)-Konfiguration vor.

Pharmakologie

Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie; letzteres kann die Blut-Hirn-Schranke allerdings nicht durchdringen. Mit der Zugabe von Carbidopa kann weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne die periphere Decarboxylierungshemmung ansonsten 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert würde. Zudem gibt es weniger Nebenwirkungen, die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie Noradrenalin und Adrenalin) zurückgehen; dazu gehören Übelkeit und Erbrechen, Herzrhythmusstörungen, orthostatische Dysregulationen und Nykturie.

Sonstiges

Die erste Carbidopa/Levodopa-Kombinationstherapie in den USA wurde 1975 von der Food and Drug Administration (FDA) unter dem Namen Sinemet (MSD) zur Parkinson-Behandlung zugelassen. Im Vereinigten Königreich war das Arzneimittel ab 1973 zugelassen.

Handelsnamen

Kombination mit Levodopa: Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Levobeta (D), Levo-C (D), LevoCar (A), LevoCarb (D), Levocomp (D), Nacom (D), Sinemet (A, CH), Striaton (D), weitere Generika
Kombination mit Levodopa und Entacapon: Stalevo (D, A, CH)

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 13, WHO, 9. Oktober 1977.
↑ INN Recommended List 17, WHO, 9. Oktober 1973.
1 2 Eintrag Carbidopa-Monohydrat CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. Juli 2010.
1 2 3 4 Eintrag zu Carbidopa. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
1 2 Datenblatt Carbidopa, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
↑ WHO Model List of Essential Medicines. (Memento vom 25. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.
↑ Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.
↑ Sinemet (carbidopa and levodopa) for Parkinson’s disease, parkinsonsnewstoday.com, 12. Juni 2023.
↑ Public Assessment Report Scientific discussion NL/H/3044/001-004/DC, College ter Beoordeling van Geneesmiddelen, 2015.

[1] INN Recommended List 13, WHO, 9. Oktober 1977.

[2] INN Recommended List 17, WHO, 9. Oktober 1973.

[Ph._Eur.-3] 1 2 Eintrag Carbidopa-Monohydrat CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. Juli 2010.

[RÖMPP_Online-4] 1 2 3 4 Eintrag zu Carbidopa. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[Sigma-5] 1 2 Datenblatt Carbidopa, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).

[6] WHO Model List of Essential Medicines. (Memento vom 25. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.

[7] Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

[8] Sinemet (carbidopa and levodopa) for Parkinson’s disease, parkinsonsnewstoday.com, 12. Juni 2023.

[9] Public Assessment Report Scientific discussion NL/H/3044/001-004/DC, College ter Beoordeling van Geneesmiddelen, 2015.