Carbosulfan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbosulfan
Andere Namen	2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo­furyl[(dibutylamino)thio]methylcarbamat
Summenformel	C20H32N2O3S
Kurzbeschreibung	braune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55285-14-8 EG-Nummer 259-565-9 ECHA-InfoCard 100.054.132 PubChem 41384 ChemSpider 10443600 Wikidata Q408342
Eigenschaften
Molare Masse	380,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,056 g·cm−3
Siedepunkt	124–128 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser löslich in Xylol, Hexan, Chloroform, Methylenchlorid, Methanol und Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​317​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+310
Toxikologische Daten	51 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbosulfan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfenamide, Carbamate und substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Carbosulfan kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und Dibutylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

Carbosulfan ist eine braune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Carbosulfan wird als Breitspektrum-Insektizid ähnlich dem verwandten Carbofuran verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase. Beim Zerfall treten mehrere Metaboliten auf, darunter Carbofuran und Dibutylamin.

Zulassung

In der Schweiz war Carbosulfan in Präparaten gegen Drahtwürmer und Engerlinge sowie gegen eine Reihe von Schadinsekten an einigen Gemüsearten und Zierpflanzen enthalten. Diese Produkte wurden im Mai 2012 aus dem Handel genommen, die Aufbrauchsfrist lief im Mai 2013 ab. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist zurzeit kein Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.

Carbosulfan ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Carbosulfan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Carbosulfan (1984), abgerufen am 9. Dezember 2014.
3. ↑ Eintrag zu 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuryl [(dibutylamino)thio]methylcarbamate Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. S. 73; ISBN 978-0-8155-1401-5.
5. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Carbosulfan (2002), abgerufen am 9. Dezember 2014.
6. ↑ garten.ch: Marshal/Carbosulfan nicht mehr im Handel. Abgerufen am 1. August 2013.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbosulfan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
8. ↑ Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026.