Carbromal

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbromal
Andere Namen	2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbutanamid (IUPAC); 2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbuttersäureamid; 2-Brom-2-ethylbutyrylharnstoff; Bromdiethylacetylharnstoff; Bromadal; Dormiturin; Planadalin; Uradal; Bromdiäthylacetylcarbamid;
Summenformel	C7H13BrN2O2
Kurzbeschreibung	geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder rhombische Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-046-6
ECHA-InfoCard	100.000.952
PubChem	6488
ChemSpider	6243
DrugBank	DB13817
Wikidata	Q382185
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CM04
Wirkstoffklasse	Hypnotikum, Sedativum, Ganglienblocker
Eigenschaften
Molare Masse	237,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	116–119 °C
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (333 mg·l−1); mäßig in Ethanol (56 g·l−1) und Diethylether (71 g·l−1); gut in Chloroform (333 g·l−1); löslich in konz. Schwefelsäure, Salpetersäure und Salzsäure, Aceton und Benzol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: ?
Toxikologische Daten	316 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbromal ist ein Arzneistoff mit sedierender und schlafanstoßender Wirkung. Die Substanz wurde 1909 von Bayer patentiert und kam unter dem Namen Adalin als Beruhigungs- und Schlafmittel auf den Markt. Heutzutage gilt die Anwendung als obsolet.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Bromisoval verwandt ist. Die Bromacylureide stehen strukturell der Barbitursäure nahe.

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von zwölf Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.

In einer Studie konnte der hypnotische Effekt von 300 mg/kg Carbromal durch eine Dosis von 5 mg/kg Coffein vollständig aufgehoben werden. Eine weitere Studie untersuchte die karzinogene Wirkung von Carbromal; es konnte eine Korrelation zwischen der wochenlang niedrig dosierten Gabe und dem Auftreten von adrenalem Phäochromozytom beobachtet werden, vor allem in der Gruppe mit höherer Carbromal-Dosierung.

Nebenwirkungen

Zu den Nebenwirkungen gehören u. a. Hautausschläge; von Wirkstoffen verursachte Hautreaktionen werden als Dermatitis Medicamentosa bezeichnet. In der Literatur wurden auch Fälle von Carbromal-Abhängigkeit beschrieben.

Die Einnahme von größeren Dosen kann zu Nebenwirkungen führen, die für Bromismus typisch sind.

Literatur

J. Bäumler, S. Rippstein: Über den Nachweis von Carbromal (Adalin) und dessen Metaboliten. In: Archiv der Pharmazie, 1963, 296 (5), S. 301–306. doi:10.1002/ardp.19632960506

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Carbromal in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. November 2014.
↑ Eintrag zu Carbromal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. November 2014.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Carbromal im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2023. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ Eintrag zu Carbromal in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
1 2 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988. S. 272.
↑ Hermann Druckrey, Eva Müller, Margarete Stuhlmann: Die Beeinflussung der sedativen Wirkung durch Antipyretika und Coffein. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 1937, 185, S. 221; doi:10.1007/BF01925281.
↑ Bioassay of carbromal for possible carcinogenicity. In: National Cancer Institute carcinogenesis technical report series, 1979, Band 173, S. 1–135; PMID 12799690.
↑ P. Borrie: A purpuric drug eruption caused by carbromal. In: British medical journal, März 1955, Band 1, Nr. 4914, S. 645–646; PMID 13230580, PMC 2061381 (freier Volltext).
↑ H. W. Buck, J. C. Mitchell: Dermatitis Medicamentosa Caused by Diethyl Bromacetyl Carbamide (Carbromal). In: Canadian Medical Association journal, August 1963, Band 89, Nr. 9, S. 419; PMID 20327677, PMC 1921693 (freier Volltext).
↑ M. Steel, J. M. Johnstone: Addiction to carbromal. In: British medical journal, August 1959, Band 2, Nummer 5143, S. 118; PMID 13671224, PMC 1989911 (freier Volltext).
↑ D. Lugassy, L. Nelson: Case files of the medical toxicology fellowship at the New York City poison control: bromism: forgotten, but not gone. In: Journal of medical toxicology: official journal of the American College of Medical Toxicology, September 2009, Band 5, Nummer 3, S. 151–157; PMID 19655290, PMC 3550397 (freier Volltext).

[ntp-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Carbromal in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. November 2014.

[Römpp-2] Eintrag zu Carbromal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. November 2014.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Carbromal im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2023. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Carbromal in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Roth/Fenner-5] 1 2 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988. S. 272.

[6] Hermann Druckrey, Eva Müller, Margarete Stuhlmann: Die Beeinflussung der sedativen Wirkung durch Antipyretika und Coffein. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 1937, 185, S. 221; doi:10.1007/BF01925281.

[7] Bioassay of carbromal for possible carcinogenicity. In: National Cancer Institute carcinogenesis technical report series, 1979, Band 173, S. 1–135; PMID 12799690.

[8] P. Borrie: A purpuric drug eruption caused by carbromal. In: British medical journal, März 1955, Band 1, Nr. 4914, S. 645–646; PMID 13230580, PMC 2061381 (freier Volltext).

[9] H. W. Buck, J. C. Mitchell: Dermatitis Medicamentosa Caused by Diethyl Bromacetyl Carbamide (Carbromal). In: Canadian Medical Association journal, August 1963, Band 89, Nr. 9, S. 419; PMID 20327677, PMC 1921693 (freier Volltext).

[10] M. Steel, J. M. Johnstone: Addiction to carbromal. In: British medical journal, August 1959, Band 2, Nummer 5143, S. 118; PMID 13671224, PMC 1989911 (freier Volltext).

[11] D. Lugassy, L. Nelson: Case files of the medical toxicology fellowship at the New York City poison control: bromism: forgotten, but not gone. In: Journal of medical toxicology: official journal of the American College of Medical Toxicology, September 2009, Band 5, Nummer 3, S. 151–157; PMID 19655290, PMC 3550397 (freier Volltext).