Carnosol
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Carnosol | ||||||||||||
| Andere Namen |
Pikrosalvin | ||||||||||||
| Summenformel | C20H26O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 330,42 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
221–226 °C | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Carnosol und Carnosolsäure sind Bestandteile des Rosmarins und des Salbeis.
Sie mindern beim Menschen das Risiko für Schlaganfall und Herzinfarkt bzw. Arteriosklerose. Wissenschaftlich heißt das, als isolierte Stoffe sind Carnosol und Carnosolsäure hoch potente Inhibitoren der Lipidperoxidation in liposomalen Systemen. Sie fangen Peroxidradikale direkt ab, chelatisieren Eisenionen und blockieren so die Bildung von Hydroxylradikalen. Carnosol ist zudem ein relativ spezifischer Inhibitor der Arachidonat-5-Lipoxygenase. Sie hindern also spezifische Radikale daran, genetische Veränderungen hervorzurufen. Auch ist dieser Bestandteil der Pflanze ausschlaggebend für seinen bitteren Geschmack.
Literatur
- S. Kawakishi u. a.: Chemistry of ginger components and inhibitory factors of the arachidonic acid cascade. In: C. T. Ho u. a. (Hrsg.): Food Phytochemicals for Cancer Prevention II. American Chemical Society, Washington DC 1994, S. 244–250.
- K. Polasa u. a.: Effect of turmeric on urinary mutagens in smokers. In: Mutagenesis. Band 7, 1992, S. 107–109.
- M. Hirose u. a.: Modifying effects of the naturally occuring antioxidants gamma-oryzanol, phytic acid, tannic acid and n-tritriacontane-16,18-dione in a rat wide-spectrum organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis. Band 12, 1991, S. 1917–1921.
- M. T. Huang u. a.: Inhibitory effects of curcumin on in vitro lipoxygenase and cyclooxygenase activities in mouse epidermis. In: Cancer Res. Band 51, 1991, S. 813–819.
- M. J. Laughton u. a.: Inhibition of mammalian 5-lipoxygenase and cyclooxygenase by flavonoids and phe-nolic dietary additives. In: Biochem. Pharmacol. Band 42, 1991, S. 1673–1681.
- F. Guillot u. a.: Beneficial effects of rosmary antioxidants: establishment of a rapid in vitro biological screening system. In: IFSC: Polyunsaturated fatty acids, eicosanoids and antioxidants in biology and human diseases. 1993, S. 24–28.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 Datenblatt Carnosol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011 (PDF).
- ↑ Stephanie Brach und Bernhard Peter: Die Chemie des Salbei, abgerufen am 21. Juni 2013.