Carvacrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carvacrol
Andere Namen	5-Isopropyl-2-methylphenol; Isothymol; Karvakrol; Isopropyl-o-kresol; Isopropyl-o-cresol; 2-p-Cymol; CARVACROL (INCI);
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	nach Thymian riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-889-6
ECHA-InfoCard	100.007.173
PubChem	10364
DrugBank	DB16404
Wikidata	Q225543
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9772 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	~ 0 °C
Siedepunkt	237–238 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; leicht löslich in Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,5230 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐411
	P: 273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐391
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 73,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Thymol dar.

Vorkommen

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Oregano (Origanum), Echter Katzenminze (Nepeta cataria), Echtem Süßholz und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides) vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Zwei Pflanzen mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt sind auch der Griechische Bergtee (Sideritis scardica) und Kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Eigenschaften und Reaktionen

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols. Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus. Bei der Molisch-Probe, einem Schulversuch zum nasschemischen Nachweis von Kohlenhydraten, kann Carvacrol als Ersatzstoff für das giftige 1-Naphthol eingesetzt werden. Mit Eisen(III)-chlorid ergibt Carvacrol eine olivgrüne Färbung.

Biologische Bedeutung

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum. Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u. a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CARVACROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
1 2 3 Eintrag zu Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
1 2 The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
1 2 Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2022 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Carvacrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, 1964, S. 327.
↑ G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents. In: Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, 1981, S. 1.
↑ Roger James, John B. Glen: Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, 1980, S. 1350.
↑ Roberta Piccaglia, Mauro Marotti, Guido C. Galletti: Characterization of Essential Oil from a Satureja montana L. Chemotype Grown in Northern Italy. In: Journal of Essential Oil Research. Band 3, Nr. 3, 1991, S. 147–152, doi:10.1080/10412905.1991.9700494.
↑ Valiollah Hajhashemi, Hassan Sadraei, Ali Reza Ghannadi, Mandana Mohseni: Antispasmodic and anti-diarrhoeal effect of Satureja hortensis L. essential oil. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 71, Nr. 1–2. Elsevier, Juli 2000, S. 187–192, doi:10.1016/S0378-8741(99)00209-3.
↑ Suleiman Afsharypour, S. Ebrahim Sajjadi, Mahboobeh Erfan-Manesh: Volatile Constituents of Origanum vulgare ssp. viride (syn. O. heracleoticum) from Iran. In: Planta Med. Band 63, Nr. 2, 1997, S. 179–180, doi:10.1055/s-2006-957640.
↑ 2-METHYL-5-ISOPROPYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.
↑ M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. Band 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609.
↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
↑ Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.
↑ Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.
↑ Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.
↑ S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. Band 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954.
↑ M. M. Obaidat, J. F. Frank: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. Band 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026.
↑ M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue: Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. In: Journal of Lipid Research. Band 51, Nr. 1, Januar 2010, S. 132–139, doi:10.1194/jlr.M900255-JLR200.

Weblinks

Commons: Carvacrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[CosIng-1] Eintrag zu CARVACROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[Römpp-2] 1 2 3 Eintrag zu Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

[CRC90_3_316-3] 1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.

[Merck_12_1923-4] 1 2 The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.

[Sigma-5] 1 2 Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2022 (PDF).

[chemid-6] 1 2 3 Eintrag zu Carvacrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[7] P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, 1964, S. 327.

[8] G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents. In: Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, 1981, S. 1.

[9] Roger James, John B. Glen: Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, 1980, S. 1350.

[JEOR_1991-10] Roberta Piccaglia, Mauro Marotti, Guido C. Galletti: Characterization of Essential Oil from a Satureja montana L. Chemotype Grown in Northern Italy. In: Journal of Essential Oil Research. Band 3, Nr. 3, 1991, S. 147–152, doi:10.1080/10412905.1991.9700494.

[JOE_2000-11] Valiollah Hajhashemi, Hassan Sadraei, Ali Reza Ghannadi, Mandana Mohseni: Antispasmodic and anti-diarrhoeal effect of Satureja hortensis L. essential oil. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 71, Nr. 1–2. Elsevier, Juli 2000, S. 187–192, doi:10.1016/S0378-8741(99)00209-3.

[PM_1997-12] Suleiman Afsharypour, S. Ebrahim Sajjadi, Mahboobeh Erfan-Manesh: Volatile Constituents of Origanum vulgare ssp. viride (syn. O. heracleoticum) from Iran. In: Planta Med. Band 63, Nr. 2, 1997, S. 179–180, doi:10.1055/s-2006-957640.

[Dr._Dukes_46987-13] 2-METHYL-5-ISOPROPYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.

[Owalabi_2009-14] M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. Band 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609.

[Beyer_Kresol-15] H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.

[FR_71_11_2889-16] Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.

[17] Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.

[18] Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.

[Kordali_2008-19] S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. Band 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954.

[Obaidat_2009-20] M. M. Obaidat, J. F. Frank: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. Band 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026.

[Hotta_2010-21] M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue: Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. In: Journal of Lipid Research. Band 51, Nr. 1, Januar 2010, S. 132–139, doi:10.1194/jlr.M900255-JLR200.