Carvon

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Carvon
Andere Namen	p-Mentha-6,8-dien-2-on 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-49-0 (Racemat) EG-Nummer 202-759-5 ECHA-InfoCard 100.002.508 PubChem 7439 Wikidata Q416800
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	etwa 0,965 g·cm−3
Siedepunkt	etwa 230 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280​‐​302+352​‐​333+313
Toxikologische Daten	3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon) 1640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (R)-(−)-Carvon)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name	(S)-(+)-Carvon	(R)-(−)-Carvon
Andere Namen	D-(+)-Carvon	L-(−)-Carvon
Strukturformel
CAS-Nummer	2244-16-8	6485-40-1
	99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer	218-827-2	229-352-5
	202-759-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.017.117	100.026.684
	100.002.508 (Racemat)
PubChem	16724	439570
	7439 (Racemat)
FL-Nummer	07.146	07.147
	07.012 (Racemat)
Wikidata	Q27889969	Q27089417
	Q416800 (Racemat)
Kurzbeschreibung	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Krauseminze
Siedepunkt	228–230 °C	230–231 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)
LD50	3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral)	1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)

Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 85 Prozent), Dill und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

• 
  Echter Kümmel (Carum carvi)
• 
  Rossminze (Mentha longifolia)

Herstellung

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.

Verwendung

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon bzw. dessen durch Autooxidation entstehende Carvon-Hydroperoxide gelten als allergieauslösend (siehe Haptene).

Weblinks

• Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
  • Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
• Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
  • Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu Carvone bei LGC Standards, abgerufen am 27. Januar 2022.
2. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
4. 1 2 3 Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 730. 
5. ↑ Eintrag zu d-carvone in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Eintrag zu d-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7439)
7. ↑ Eintrag zu (-)-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7439)
8. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Carvon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2025.
9. ↑ Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7. 
10. ↑ Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi. In: Agronomy Journal. Band 102, Nr. 1, Januar 2010, S. 129–133, doi:10.2134/agronj2009.0258. 
11. ↑ G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
12. ↑ L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
13. ↑ Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
14. ↑ C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.
15. ↑ A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.
16. ↑ Staffan Johansson, Elena Giménez-Arnau, Morten Grøtli, Ann-Therese Karlberg, Anna Börje: Carbon- and oxygen-centered radicals are equally important haptens of allylic hydroperoxides in allergic contact dermatitis. In: Chemical Research in Toxicology. Band 21, Nr. 8, August 2008, S. 1536–1547, doi:10.1021/tx800104c, PMID 18597496.