Carvon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Carvon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
etwa 0,965 g·cm−3 | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
etwa 230 °C | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon) | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.
Vertreter
Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].
| Enantiomere von Carvon | ||
| Name | (S)-(+)-Carvon | (R)-(−)-Carvon |
| Andere Namen | D-(+)-Carvon | L-(−)-Carvon |
| Strukturformel | -(+)-Carvone_Structural_Formula_V.svg) |
-(%E2%80%93)-Carvone_Structural_Formula_V.svg) |
| CAS-Nummer | 2244-16-8 | 6485-40-1 |
| 99-49-0 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 218-827-2 | 229-352-5 |
| 202-759-5 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.017.117 | 100.026.684 |
| 100.002.508 (Racemat) | ||
| PubChem | 16724 | 439570 |
| 7439 (Racemat) | ||
| FL-Nummer | 07.146 | 07.147 |
| 07.012 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27889969 | Q27089417 |
| Q416800 (Racemat) | ||
| Kurzbeschreibung | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Krauseminze |
| Siedepunkt | 228–230 °C | 230–231 °C |
| Löslichkeit | schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C) | praktisch unlöslich in Wasser (20 °C) |
| LD50 | 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral) | 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral) |
Vorkommen
In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 85 Prozent), Dill und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).
Echter Kümmel (Carum carvi)
Rossminze (Mentha longifolia)
Herstellung
(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.
Eigenschaften
Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.
Analytik
Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.
Verwendung
Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.
Sicherheitshinweise
(R)-(−)-Carvon bzw. dessen durch Autooxidation entstehende Carvon-Hydroperoxide gelten als allergieauslösend (siehe Haptene).