Castanospermin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Castanospermin
Andere Namen	(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyindolizidin
Summenformel	C8H15NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-743-4
ECHA-InfoCard	100.127.469
PubChem	54445
ChemSpider	49177
DrugBank	DB01816
Wikidata	Q753104
Eigenschaften
Molare Masse	189,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–217 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312+332
	P: 280‐301+330+331‐302+352‐304+340‐312
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Castanospermin ist ein giftiges Alkaloid aus der Gruppe der Polyhydroxy-Alkaloide. Es bildet große weiße kubische Kristalle.

Vorkommen

Castanospermin kommt in den Samen des australischen Leguminosenbaums Castanospermum australe vor, aus denen es auch gewonnen werden kann.

Eigenschaften

Castanospermin inhibiert α- und β-Glucosidasen, wirkt jedoch nicht so spezifisch wie das strukturell verwandte Swainsonin. Außerdem verursacht Castanospermin Akkumulation von hochmannosylierten Glycoproteinen, wie beispielsweise bei Concanavalin A.

Castanospermin wirkt gegen AIDS-Viren. Es verändert die Oberflächen-Glycoproteine des HI-Virus (Glycoprotein-Processing) so, dass sich das Virus nicht mehr an die Wirtszellen (T4-Lymphocyten) anlagern oder reproduzieren kann. Des Weiteren besitzt Castanospermin Aktivität gegen Krebszellen und Herpesviren. Als ein Prodrug des Castanospermins wurde das Celgosivir (6-O-Butyrylcastanospermin) klinisch für die Therapie von Infektionen mit dem Hepatitis-C-Virus (HCV) und dem Dengue-Virus untersucht.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Castanospermine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage. 2. Januar 2010, S. 1262.
1 2 3 Eintrag zu Castanospermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2020.
↑ adisinsight.com: Drug Profile Celgosivir, abgerufen am 8. Juli 2020.

[Thermofisher-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Castanospermine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.

[2] Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage. 2. Januar 2010, S. 1262.

[Römpp-3] 1 2 3 Eintrag zu Castanospermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2020.

[4] sinsight.com: Drug Profile Celgosivir, abgerufen am 8. Juli 2020.