Ceftibuten

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ceftibuten
Andere Namen	(+)-(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-4-carboxycrotonamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C15H14N4O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	810-182-0
ECHA-InfoCard	100.238.211
PubChem	5282242
ChemSpider	4445419
DrugBank	DB01415
Wikidata	Q419521
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DD14
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika; (Cephalosporin der 3. Generation)
Eigenschaften
Molare Masse	410,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 332‐334
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ceftibuten ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation, die zu den β-Lactam-Antibiotika zählen. Es kommt zur Behandlung von Bronchitis, Sinusitis (Nasennebenhöhlenentzündung) und Infektionen der Niere, der Gaumenmandeln, des Rachens und des Mittelohrs zum Einsatz. Es findet auch Gebrauch als orale Fortsetzungstherapie, wenn intravenöse Cephalosporine nicht mehr für eine anhaltende Behandlung notwendig sind. Ceftibuten wurde 1985 von Shionogi patentiert, verwendet wird das Dihydrat.

Wirkspektrum

Nicht wirksam gegen Staphylococcus aureus. Nur eingeschränkt wirksam gegen Pneumokokken (Streptococcus pneumoniae) und B-Streptokokken (Streptococcus agalactiae). Wirksam gegen Streptococcus pyogenes, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis und andere Enterobacteriaceae. Von Vorteil sind die verlängerte Halbwertzeit und die hohe β-Laktamasestabilität.

Applikation

Ceftibuten wird als Dihydrat oral verabreicht.

Nebenwirkungen

Gelegentlich treten Kopfschmerzen, Überempfindlichkeiten, Störungen des weißen Blutbilds (Leukopenie, Eosinophilie, Thrombozytopenie) und ein Anstieg der Leberenzyme auf. Selten kann es zu Erbrechen, Durchfall, Gastritis und anderen gastrointestinale Beschwerden kommen.

Handelsnamen

Monopräparate

Caedax (D, A), Cedax (D, CH), Keimax (D, außer Handel)

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Ceftibuten hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2024 (PDF).
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ Eintrag zu Ceftibuten. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
↑ H. Scholz, K. G. Naber und die Expertengruppe der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemietherapie Journal 1999; 8: 227–229 (PDF) (Memento vom 20. September 2009 im Internet Archive)
↑ Empfehlungen einer Expertenkommission der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemotherapie Journal 2006;15:129–145 (PDF) (Memento vom 20. September 2009 im Internet Archive)

[SIGMA-1] Datenblatt Ceftibuten hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2024 (PDF).

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[RÖMPP-3] Eintrag zu Ceftibuten. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.

[4] H. Scholz, K. G. Naber und die Expertengruppe der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemietherapie Journal 1999; 8: 227–229 (PDF) (Memento vom 20. September 2009 im Internet Archive)

[CJ2006-5] Empfehlungen einer Expertenkommission der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemotherapie Journal 2006;15:129–145 (PDF) (Memento vom 20. September 2009 im Internet Archive)