Chinizarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinizarin
Andere Namen	1,4-Dihydroxy-9,10-anthrachinon; 1,4-Dihydroxyanthracen-9,10-dion; C.I. 58050; Macrolex Orange GG; Smoke Orange R; Solvent Orange 86; Quinizarin;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-368-7
ECHA-InfoCard	100.001.245
PubChem	6688
ChemSpider	6433
Wikidata	Q906609
Eigenschaften
Molare Masse	240,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198–199 °C; 200–202 °C;
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinizarin ist eine organisch-chemische aromatische Verbindung. Es handelt sich um einen mit Alizarin und 1,8-Dihydroxyanthrachinon verwandten Anthrachinonfarbstoff.

Vorkommen

Chinizarin kommt wie auch andere Anthrachinone in den Wurzeln des Färberkrapps vor.

Darstellung

In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon gewonnen werden. Als Lewis-Säure kann hierzu Aluminiumchlorid verwendet werden. Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von 1,4-Dihydroxynaphthalin mit Maleinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid gegeben. Chinizarin lässt sich auch durch eine Reduktion des Purpurins in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung, oder mit Eisessig und Zinkstaub, herstellen.

Verwendung

Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Chinizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.
1 2 3 Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
↑ Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection, in: Journal of Chromatography A, 2002, 978 (1-2), S. 119-127; doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.
↑ Harry Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.
↑ K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.
↑ Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks

Commons: Chinizarin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[Römpp-1] 1 2 3 Eintrag zu Chinizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).

[Färberkrapp-4] Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection, in: Journal of Chromatography A, 2002, 978 (1-2), S. 119-127; doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.

[5] Harry Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.

[6] K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.

[Rudolf_Bauer,_Heinrich_Wieland-7] Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).