Chloressigsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäurechlorid
Andere Namen	Chloracetylchlorid; Monochloracetylchlorid; CAC;
Summenformel	C2H2Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-171-6
ECHA-InfoCard	100.001.065
PubChem	6577
ChemSpider	13856283
Wikidata	Q411258
Eigenschaften
Molare Masse	112,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm−3
Schmelzpunkt	−22 °C
Siedepunkt	106 °C
Dampfdruck	25,3 hPa (bei 20 °C); 230 hPa (65 °C);
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung
Brechungsindex	1,452–1,454
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐301‐311‐331‐372‐314‐400
	EUH: 014‐029
	P: 280‐301+330+331‐304+340‐305+351+338‐310‐303+361+353
MAK	Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,24 mg·m−3
Toxikologische Daten	198–354 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−283,7 kJ/mol
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen. Alternativ kann Vinylidenchlorid mit Sauerstoff in Gegenwart von Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) in der Dampfphase zu Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chloressigsäurechlorid ist eine farblose bis gelbliche und nicht brennbare Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 106 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,25901, B = 1331,94 und C = −65,974 im Temperaturbereich von 301 bis 380 K. Die Verdampfungsenthalpie beträgt 40,8 kJ·mol⁻¹.

Chemische Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid heftig zu Monochloressigsäure und Chlorwasserstoff. Die Hydrolyse verläuft mit einer Reaktionsenthalpie von −93,51 kJ·mol⁻¹ exotherm. Analog erfolgt mit Alkoholen eine Umsetzung zu den entsprechenden Estern. Oberhalb von 250 °C zersetzt sich die Verbindung unter Bildung von Phosgen, Chlor, Chlorwasserstoff, Dioxine und anderen giftigen oder ätzenden Stoffe.

Verwendung

Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z. B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Chloracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. November 2026. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
↑ Eintrag zu Chloroacetyl chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-04-9 bzw. Chloressigsäurechlorid), abgerufen am 2. November 2015.
1 2 3 Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
↑ Patent US3674664A: Method of preparing chloroacetyl chloride. Angemeldet am 6. März 1970, veröffentlicht am 4. Juli 1972, Anmelder: The Dow Chemical Company, Erfinder: Albert Kent Keller, Eric R. Larsen, Raymond A. Plepys.‌
↑ Seryakov, G.V.; Vaks, S.A.; Sidorina, L.S.: Phase equilibrium of liquid-vapor in systems formed from titanium tetrachloride with chlorides of mono - and tri - chloroacetic acids in Zh. Obshch. Khim. 30 (1960) 2130–2133.
1 2 McDonald, R. A.; Shrader, S. A.; Stull, D. R.: Vapor Pressures and Freezing Points of Thirty Pure Organic Compounds in J. Chem. Eng. Data 4 (1959) 311–313, doi:10.1021/je60004a009.
↑ Pritchard, H.O.; Skinner, H.A.: The heats of hydrolysis of the chloro-substituted acetyl chlorides in J. Chem. Soc., 1950, 272–276.
↑ L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Chloracetylchlorid, CD-ROM Ausgabe 4/2026, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Chloracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. November 2026. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[CLP_100.001.065-3] Eintrag zu Chloroacetyl chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-04-9 bzw. Chloressigsäurechlorid), abgerufen am 2. November 2015.

[bgchemie-5] 1 2 3 Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[CRC90_5_21-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.

[7] Patent US3674664A: Method of preparing chloroacetyl chloride. Angemeldet am 6. März 1970, veröffentlicht am 4. Juli 1972, Anmelder: The Dow Chemical Company, Erfinder: Albert Kent Keller, Eric R. Larsen, Raymond A. Plepys.‌

[8] Seryakov, G.V.; Vaks, S.A.; Sidorina, L.S.: Phase equilibrium of liquid-vapor in systems formed from titanium tetrachloride with chlorides of mono - and tri - chloroacetic acids in Zh. Obshch. Khim. 30 (1960) 2130–2133.

[McDonald-9] 1 2 McDonald, R. A.; Shrader, S. A.; Stull, D. R.: Vapor Pressures and Freezing Points of Thirty Pure Organic Compounds in J. Chem. Eng. Data 4 (1959) 311–313, doi:10.1021/je60004a009.

[Pritchard-10] Pritchard, H.O.; Skinner, H.A.: The heats of hydrolysis of the chloro-substituted acetyl chlorides in J. Chem. Soc., 1950, 272–276.

[Roth_Weller_CD-ROM-11] L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Chloracetylchlorid, CD-ROM Ausgabe 4/2026, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .