Chlorbenzilat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorbenzilat
Andere Namen	Ethyl-4,4′-dichlorbenzilat Akar Folbex Acaraben
Summenformel	C16H14Cl2O3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff, technisches Produkt oft als braunes Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 510-15-6 EG-Nummer 208-110-2 ECHA-InfoCard 100.007.374 PubChem 10522 ChemSpider 10085 Wikidata Q2079440
Eigenschaften
Molare Masse	325,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2816 g·cm−3
Schmelzpunkt	36–37,5 °C
Siedepunkt	146–148 °C (bei 0,053 hPa)
Dampfdruck	1,2·10−4 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 10 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorbenzilat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzilsäuren, die als Akarizid verwendet wird. Es wurde 1952 von der Firma J. R. Geigy S.A. (später Ciba-Geigy AG, heute Novartis) auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzilat kann ausgehend von Toluol gewonnen werden, welches chloriert wird und anschließend mit Natriumhydroxid zu 4-Chlorbenzaldehyd reagiert. Dieses reagiert mit Natriumcyanid und Ethanol zu 4,4′-Dichlorbenzoin, welches mit Salpetersäure zu 4,4′-Dichlorbenzil reagiert. Reaktion mit Kaliumhydroxid und Ethanol oder Diethylsulfat ergibt nun das Endprodukt.

Eigenschaften

Chlorbenzilat ist ein je nach Reinheit farbloser bis gelblicher Feststoff, kann aber als technisches Produkt auch bräunlich und flüssig sein. Im Boden hat es eine Halbwertszeit von 23 Tagen, sodass es nicht persistent ist.

Wirkungsweise und Verwendung

Chlorbenzilat ist ein Akarizid mit Kontaktwirkung. Es wirkt nicht-systemisch und auch leicht insektizid.

Verwendet wurde Chlorbenzilat gegen Milben und Zecken im Anbau von Zitrusfrüchten, Walnüssen, Baumwolle und Trauben sowie bei der Behandlung von Bienenstöcken.

Zulassung

Der Wirkstoff ist heute obsolet und wird als gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen eingestuft.

In den Staaten der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1. 1 2 U.S. Environmental Protection Agency: Chlorobenzilate. In: Technology Transfer Network – Air Toxics Web Site. Abgerufen am 24. Juni 2014 (englisch). 
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Chlorbenzilat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 3 Eintrag zu Chlorobenzilate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 21. Juni 2022.
4. ↑ Eintrag zu Chlorobenzilate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. 1 2 C. MacBean, British Crop Protection Council: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth edition Auflage. Alton, Hampshire 2012, ISBN 978-1-901396-86-7. 
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorobenzilate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. Juni 2022.