Chlorsubstituierte Benzole

Chlorsubstituierte Benzole
Benzol
C6H6		Strukturformel Benzol
6 °C
80 °C
Chlorbenzol
C6H5Cl		Strukturformel Chlorbenzol
−45 °C
132 °C
Dichlorbenzole
C6H4Cl2
o-m-p-
−18 °C −22 °C 53 °C
179 °C 173 °C 174 °C
Trichlorbenzole
C6H3Cl3
1,2,3-1,2,4-1,3,5-
53 °C 17 °C 63 °C
221 °C 213 °C 209 °C
Tetrachlorbenzole
C6H2Cl4
1,2,3,4-1,2,3,5-1,2,4,5-
47 °C 54,5 °C 139,5 °C
246 °C 246 °C 244,5 °C
Pentachlorbenzol
C6HCl5		Struktur von Pentachlorbenzol
84–87 °C
275–277 °C
Hexachlorbenzol
C6Cl6		Struktur von Hexachlorbenzol
231 °C
323–326 °C

Die chlorsubstituierten Benzole leiten sich vom Benzol ab, bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Chloratom ersetzt werden. Auf diese Weise ergeben sich 12 verschiedene Verbindungen, die sich in Substitutionsgrad und Symmetrie voneinander unterscheiden. Diese Eigenschaften spielen hier die wesentliche Rolle und werden im Vergleich dargestellt.

Man unterscheidet nach der Anzahl der Chloratome und deren Position am Ring in:

Eigenschaften

Siedepunkte

Insgesamt erhöhen sich die Siedepunkte im Schnitt mit jedem hinzutretenden Chlorsubstituenten – im Gegensatz zu den methylsubstituierten Benzolen eher uneinheitlicher – um etwa 30–50 °C (80 – 132 – ⌀ 175 – ⌀ 211 – ⌀ 246 – 275 – 323). Die Siedepunkte der jeweiligen drei Isomere bei den Di-, Tri- und Tetrachlorbenzolen liegen nah beieinander und unterscheiden sich innerhalb einer Gruppe um maximal 12 °C. Die Symmetrie spielt hier praktisch keine Rolle.

Schmelzpunkte

Bei den Schmelzpunkten kommt vor allem die Symmetrie zum Tragen. Zunächst ist ausgehend von Benzol zu Chlorbenzol ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes um etwa 50 °C von +6 auf −45 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Chlorsubstituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül.

Bei den Di-, Tri- und Tetrachlorbenzolen sind das p-Dichlorbenzol (C 2), das 1,3,5-Trichlorbenzol (C 3) und das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol (C 2) die Vertreter mit der jeweils höchsten Symmetrie.

Dichte

Die Dichte nimmt vom Benzol ausgehend zu (0,88 – 1,11 – ⌀ 1,29 – ⌀ 1,67 – ⌀ 1,80 – 1,61 – 2,05), zeigt aber beim Pentachlorbenzol eine Ausnahme mit einem niedrigeren Wert.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu Benzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Chlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Eintrag zu o-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 Eintrag zu m-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 Eintrag zu p-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 Eintrag zu 1,2,3-Trichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  7. 1 2 Eintrag zu 1,2,4-Trichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  8. 1 2 Eintrag zu 1,3,5-Trichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  9. 1 2 Eintrag zu 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  10. 1 2 Eintrag zu 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  11. 1 2 Eintrag zu 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  12. 1 2 3 4 Eintrag zu Pentachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  13. 1 2 3 4 Eintrag zu Hexachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

Literatur