Chlorhydrinierung

Als Chlorhydrinierung wird die Bildungsreaktion von Chlorhydrinen bezeichnet. Dieses sind Chloralkohole, bei denen das Chlor und die Hydroxygruppe an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.

Beispiele

Von technische Bedeutung ist zum Beispiel die Herstellung von Epichlorhydrin, wobei durch Chlorhydrinierung von Allylchlorid mit hypochloriger Säure werden 1,3-Dichlorpropan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-ol gewonnen werden. In einem nachfolgenden Schritt entsteht dann durch Umsetzen mit Natriumhydroxid racemisches Epichlorhydrin.

In gleicher Weise sind durch Chlorhydrinierung von Propen Propylenchlorhydrin (PCH) und Propylenoxid zugänglich.

Weitere Beispiele sind die Addition von hypochloriger Säure an eine olefinische Doppelbindung oder die Addition von Chlorwasserstoff an Propenoxid.

Auch die Addition von Peroxiden und Titan(IV)-chlorid an Olefinen und eine Reihe weiterer Verfahren sind bekannt.

Literatur

• E. Bartholomé (Hrsg.), E. Biekert (Hrsg.), H. Hellmann (Hrsg.): Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley-VCH, 1984, ISBN 978-3527200009.

Einzelnachweise

1. ↑ Patentanmeldung DE19614683A1: Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung. Angemeldet am 13. April 1996, veröffentlicht am 16. Oktober 1997, Anmelder: Buna Sow Leuna Olefinverbund GmbH, Erfinder: Dieter Schnurpfeil, Roland Wagner.‌
2. ↑ E. Buss, A. Rockstuhl, F. R. D. Schnurpfeil: Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorhydrinierung von Olefinen. In: Journal für Praktische Chemie. 324, 1982, S. 197–208, doi:10.1002/prac.19823240204.
3. ↑ Janice M. Klunder, Maurice Caron, Mamoru Uchiyama, K. B. Sharpless: Chlorohydroxylation of olefins with peroxides and titanium tetrachloride. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 6, 1985, S. 912–915, doi:10.1021/jo00206a048. 
4. ↑ Chemical Processing Handbook. CRC Press, ISBN 978-1-4822-7722-7, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).