Chlorozotocin

Strukturformel
Strukturformel von Chlorozotocin
Allgemeines
Name Chlorozotocin
Andere Namen

2-{[(2-Chlorethyl)(nitroso)carbamoyl]amino}-2-desoxy-D-glucose (IUPAC)

Summenformel C9H16ClN3O7
Kurzbeschreibung

elfenbeinfarbiger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54749-90-5
PubChem 451706
ChemSpider 397854
Wikidata Q5103222
Eigenschaften
Molare Masse 313,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

147–148 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorozotocin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist das 2-Chlorethyl-Analogon von Streptozotocin und somit vom Glucosamin abgeleitet.

Gewinnung und Darstellung

Chlorozotocin kann durch Nitrosierung des aus D-Glucosamin und 2-Chlorethylisocyanat hergestellten Harnstoffderivats synthetisiert werden.

Eigenschaften

Chlorozotocin ist ein elfenbeinfarbene kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.

Verwendung

Chlorozotocin wurde als Zytostatikum für die Behandlung von verschiedenen Krebserkrankungen eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die intraperitoneale Verabreichung von Chlorozotocin führte bei Ratten beiderlei Geschlechts zu einer hohen Inzidenz von Sarkomen und Mesotheliomen in der Peritonealhöhle. Es alkyliert DNA und Proteine und führt zu DNA-Vernetzungen zwischen den Strängen. Beim Menschen führt es zu Leukopenie und Thrombozytopenie. Bei Tieren unterdrückt es die Bildung von Knochenmark und beeinträchtigt die Immunreaktion. Es ist sowohl beim Menschen als auch bei Versuchstieren hepatotoxisch.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Chlorozotocin enthalten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Drugfuture: Chlorozotocin, abgerufen am 20. Juni 2023
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 1 2 Annual Report on Carcinogens. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Thomas P. Johnston, George S. McCaleb, John A. Montgomery: Synthesis of chlorozotocin, the 2-chloroethyl analog of the anticancer antibiotic streptozotocin. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 18, Nr. 1, 1975, S. 104–106, doi:10.1021/jm00235a023.
  5. 1 2 Chlorozotocin (IARC Summary & Evaluation, Volume 50, 1990): Chlorozotocin (IARC Summary & Evaluation, Volume 50, 1990), abgerufen am 20. Juni 2023
  6. ↑ Chlorozotocin. OEHHA, 1. Januar 1992, abgerufen am 20. Juni 2023 (englisch).