Chlorsulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorsulfuron
Andere Namen	2-Chlor-N-{[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-carbonyl}benzolsulfonamid; 1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff;
Summenformel	C12H12ClN5O4S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	265-268-5
ECHA-InfoCard	100.059.316
PubChem	47491
ChemSpider	43209
Wikidata	Q424796
Eigenschaften
Molare Masse	357,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174–178 °C
Dampfdruck	3 · 10−9 mbar (25 °C)
pKS-Wert	3,6
Löslichkeit	wenig in Wasser (587 mg·l−1 bei pH 5; 31,8 g·l−1 bei pH 7, 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	5550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorsulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Geschichte

Chlorsulfuron wurde erstmals 1982 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz auf Nahrungspflanzen (Weizen, Gerste und Futterpflanzen), Gräsern und Baumpflanzungen durch E. I. du Pont de Nemours and Company zugelassen und war damit der erste zugelassene Acetolactat-Synthase-Hemmer. Seit 1988 wurden zusätzliche Produkte registriert, meist ebenfalls durch DuPont.

Gewinnung und Darstellung

Chlorsulfuron kann aus o-Chloranilin durch mehrstufige Reaktion mit Natriumnitrit und Chlorwasserstoff und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Schwefeldioxid und Kupfer(I)-chlorid, Ammoniak, Chlorameisensäureethylester und anschließender Reaktion mit 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-triazin gewonnen werden.

Verwendung

Chlorsulfuron wird als Herbizid verwendet. Es ist ein Sulfonylharnstoff-Herbizid zur selektiven Vor- und Nachlaufbekämpfung von Unkräutern und Gräsern in Getreide.

Zulassungsstatus

In einigen Staaten der EU besteht für Chlorsulfuron eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.

Weblinks

U.S. Government Documents: Chlorsulfuron, Ecological Risk Assessment, Final Report, 11. Januar 2005

Einzelnachweise

↑ Cornell University: Pesticide Management Education Program: Chlorsulfuron.
↑ Eintrag zu Chlorsulfuron bei ChemBlink, abgerufen am 10. Juli 2011.
1 2 3 4 RSC: Chlorsulfuron (Memento vom 28. März 2013 im Internet Archive)(PDF-Datei; 103 kB)
↑ Eintrag zu 2-Chlor-N-[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]benzolsulfonamid Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 3 Eintrag zu Chlorsulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ James D. Burton,Ronald J. Kuhr: Herbicide activity: toxicology, biochemistry and molecular biology. 1997, ISBN 978-90-5199-311-0 (Seite 69 in der Google-Buchsuche).
↑ EPA: chlorsulfuron factsheet (PDF-Datei; 55 kB)
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 171 in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorsulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[1] Cornell University: Pesticide Management Education Program: Chlorsulfuron.

[2] Eintrag zu Chlorsulfuron bei ChemBlink, abgerufen am 10. Juli 2011.

[rsc-3] 1 2 3 4 RSC: Chlorsulfuron (Memento vom 28. März 2013 im Internet Archive)(PDF-Datei; 103 kB)

[CLP_100.059.316-4] Eintrag zu 2-Chlor-N-[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]benzolsulfonamid Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] 1 2 3 Eintrag zu Chlorsulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[buch-6] James D. Burton,Ronald J. Kuhr: Herbicide activity: toxicology, biochemistry and molecular biology. 1997, ISBN 978-90-5199-311-0 (Seite 69 in der Google-Buchsuche).

[7] EPA: chlorsulfuron factsheet (PDF-Datei; 55 kB)

[unger-8] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 171 in der Google-Buchsuche).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorsulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.