Stollery wurde am 12. August 1965 geboren. Er hat sechs Geschwister und verlor seinen Vater im Alter von sechs Jahren. Er machte 1987 seinen Abschluss am National Institute of Dramatic Art. Danach trat er in mehreren Bühnenproduktionen auf. Als Theaterschauspieler war er unter anderen in der Hauptrolle des Hamelt im gleichnamigen Stück, Romeo und Julia
Ende der 1980er Jahre debütierte er als Fernsehschauspieler. So war er unter anderen in den Fernsehserien Australians, Rafferty's Rules oder A Country Practice. Einem breiten Publikum wurde er ab 1990 durch seine Rolle des Johnno Johnson in der Fernsehserie Die fliegenden Ärzte bekannt. Bis einschließlich 1992 war er in insgesamt 74 Episoden in dieser Rolle zu sehen. Von 1997 bis 1998 spielte er in 16 Episoden der Fernsehserie State Coroner in der Rolle des Sgt. Dermot McLeod. Während dieser Zeit befand er sich in einer Beziehung mit der Schauspielerin Lenore Smith, die ebenfalls in der Serie mitwirkte. In den folgenden Jahren etablierte er sich als Schauspieler durch Mitwirkung an verschiedenen Fernseh- und Filmproduktionen. 2004 spielte er im Actionfernsehfilm Maiden Voyage – Jungfernfahrt in den Tod die Rolle des Damien Morse. 2007 spielte er in neun Episoden der Fernsehserie Sea Patrol die Rolle des Federal Agent Greg Murphy. Weitere größere Serienrollen hatte er in den Fernsehserien Spirited, Wild Boys und Home and Away. 2022 war er in der thailändischen Fernsehserie Thai Cave Rescue als Rick Stanton zu sehen.
1997 war Stollery als Regisseur und Drehbuchautor am Kurzfilm Prick tätig. Seit Mitte der 2010er Jahre ist er wieder verstärkt als Kurzfilmschaffender tätig. So erschien 2011 der Kurzfilm dik, für den er unter anderen 2011 auf dem Flickerfest für das beste Drehbuch ausgezeichnet wurde und auf dem Aspen Shortsfest den Comedy Award gewann.